[(1S,2S,5E,16S,17R,20R,23R,25S,26S,28R,31S,32R,33S)-23,31-diacetyloxy-1,17,26-trihydroxy-21,25,34,34-tetramethyl-16-(2-methylprop-1-enyl)-14,18,24-trioxo-3,19,29-trioxa-15-azahexacyclo[20.11.1.02,20.08,13.025,32.028,31]tetratriaconta-5,8,10,12,21-pentaen-33-yl] benzoate | 1087345-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,5E,16S,17R,20R,23R,25S,26S,28R,31S,32R,33S)-23,31-diacetyloxy-1,17,26-trihydroxy-21,25,34,34-tetramethyl-16-(2-methylprop-1-enyl)-14,18,24-trioxo-3,19,29-trioxa-15-azahexacyclo[20.11.1.02,20.08,13.025,32.028,31]tetratriaconta-5,8,10,12,21-pentaen-33-yl] benzoate
• CAS: 1087345-11-6
• 化学式: C₄₉H₅₇NO₁₅
• 分子量: 899.989
• InChiKey: XXRKFYBASWOAKI-BNANBXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,5E,16S,17R,20R,23R,25S,26S,28R,31S,32R,33S)-23,31-diacetyloxy-1-hydroxy-21,25,34,34-tetramethyl-16-(2-methylprop-1-enyl)-14,18,24-trioxo-26-triethylsilyloxy-17-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,19,29-trioxa-15-azahexacyclo[20.11.1.02,20.08,13.025,32.028,31]tetratriaconta-5,8,10,12,21-pentaen-33-yl] benzoate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到[(1S,2S,5E,16S,17R,20R,23R,25S,26S,28R,31S,32R,33S)-23,31-diacetyloxy-1,17,26-trihydroxy-21,25,34,34-tetramethyl-16-(2-methylprop-1-enyl)-14,18,24-trioxo-3,19,29-trioxa-15-azahexacyclo[20.11.1.02,20.08,13.025,32.028,31]tetratriaconta-5,8,10,12,21-pentaen-33-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型C14-C3'BzN连接的大环类紫杉烷的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了

  DOI：

  10.1021/jo801713q

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel C14−C3′BzN-Linked Macrocyclic Taxoids
  作者：Liang Sun、Xudong Geng、Raphaël Geney、Yuan Li、Carlos Simmerling、Zhong Li、Joseph W. Lauher、Shujun Xia、Susan B. Horwitz、Jean M. Veith、Paula Pera、Ralph J. Bernacki、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo801713q

  日期：2008.12.19

  and 16-membered macrocyclic taxoids. However, the RCM reaction to form the designed 14-membered macrocyclic taxoid did not proceed as planned. Instead, the attempted RCM reaction led to the occurrence of an unprecedented novel Ru-catalyzed diene-coupling process, giving the corresponding 15-membered macrocyclic taxoid (SB-T-2054). The biological activities of the novel macrocyclic taxoids were evaluated

  新型大环紫杉醇同源物被设计为模仿紫杉醇的生物活性构象。对“ REDOR-Taxol”结构的计算分析表明，该结构可以通过连接浆果赤霉素部分的C14位置和C3'N-苯甲酰基（C3'BzN）的邻位而刚性化。距离7.5 A，带有短连接子（4-6个原子）。选择7-TES-14β-烯丙氧基浆果赤霉素III和（3R，4S）-1-（2-链烯基苯甲酰基）-β-内酰胺作为关键组分，Ojima-Holton偶联提供相应的紫杉醇-二烯。紫杉醇-二烯的Ru催化的闭环复分解（RCM）提供了设计的15和16元大环类紫杉醇。但是，RCM反应形成设计的14元大环类紫杉烷类药物并没有按计划进行。反而，尝试的RCM反应导致发生前所未有的新型Ru催化的二烯偶联过程，从而得到相应的15元大环紫杉烷类化合物（SB-T-2054）。通过肿瘤细胞生长抑制（即细胞毒性）和微管蛋白聚合测定法评估了新型大环类紫杉醇的生物学活性。这些测定揭示了