(2R,3S,4S,5R)-2,5-dimethoxy-1,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]hexane-3,4-diol | 1118756-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,5-dimethoxy-1,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]hexane-3,4-diol
• CAS: 1118756-67-4
• 化学式: C₂₆H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 522.914
• InChiKey: NTWUELXKXQNPBO-VEYUFSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,5-dimethoxy-1,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]hexane-3,4-diol 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R)-2-methoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C9-C21 Fragment of Geldanamycin via a Diastereoselective Substrate-Controlled Hydrogenation

  摘要：

  利用铱催化的非对映选择性氢化反应，在格尔德霉素的 C9-C21 片段的碳原子 C14 上建立了立体中心。该片段由 d-mannitol 经过 18 个步骤立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083625
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-methyl-D-mannitol 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-2,5-dimethoxy-1,6-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C9-C21 Fragment of Geldanamycin via a Diastereoselective Substrate-Controlled Hydrogenation

  摘要：

  利用铱催化的非对映选择性氢化反应，在格尔德霉素的 C9-C21 片段的碳原子 C14 上建立了立体中心。该片段由 d-mannitol 经过 18 个步骤立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083625

文献信息

• Synthesis of the C9-C21 Fragment of Geldanamycin via a Diastereoselective Substrate-Controlled Hydrogenation
  作者：Thorsten Bach、Tony Horneff

  DOI：10.1055/s-0028-1083625

  日期：2008.12

  An Ir-catalyzed diastereoselective hydrogenation was employed to establish the stereogenic center at carbon atom C14 of a C9-C21 fragment of geldanamycin. The fragment was stereoselectively synthesized from d-mannitol in 18 steps.

  利用铱催化的非对映选择性氢化反应，在格尔德霉素的 C9-C21 片段的碳原子 C14 上建立了立体中心。该片段由 d-mannitol 经过 18 个步骤立体选择性合成。