13-cis-Retinoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-Retinoate
• 英文别名: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• 化学式: C20H27O2-
• 分子量: 299.4
• InChiKey: SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-顺式视黄醇 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 13-cis-Retinoate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  猴RALDH1的克隆和猴肾近端小管细胞中类维生素A代谢的特征。

  摘要：

  全反式和9-顺式视黄酸充当视黄酸受体（RAR和RXR）的配体，它们是依赖配体的转录因子，在发育和细胞分化中起重要作用。几种视网膜脱氢酶可能有助于体内全反式和9-顺式RA的产生，但是它们在不同组织中的各自作用仍然很差。我们先前已经从肾脏组织中鉴定并克隆了大鼠视网膜脱氢酶1型（RALDH1），该酶可高效氧化全反式和9-顺式视网膜，但对13-顺式视网膜无效。在这里，我们表征了猴子JTC12细胞中的视网膜氧化活性，这些细胞来自肾脏近端小管。细胞裂解物的体外测定揭示了NAD +依赖性脱氢酶的存在，该酶催化全反式，9-顺式和13-顺式视网膜的氧化。JTC12 RNA的Northern印迹分析和通过逆转录-聚合酶链反应的克隆显示了RALDH1猴同源物的表达。细菌表达的JTC12 RALDH1催化了所有三种视网膜异构体的转化，其中9-顺式视网膜的催化效率高于全反式和13-顺式视网膜。因此，活的JTC12比

  DOI：

  10.1194/jlr.m200359-jlr200

文献信息

• Cloning of monkey RALDH1 and characterization of retinoid metabolism in monkey kidney proximal tubule cells
  作者：Helene Brodeur、Isabelle Gagnon、Sylvie Mader、Pangala V. Bhat

  DOI：10.1194/jlr.m200359-jlr200

  日期：2003.2

  the oxidation of all-trans, 9-cis, and 13-cis retinal. Northern blot analysis of JTC12 RNAs and cloning by reverse transcription-polymerase chain reaction demonstrated expression of a monkey homolog of RALDH1. Bacterially expressed JTC12 RALDH1 catalyzed conversion of all three retinal isomers, with a higher catalytic efficiency for 9-cis retinal than for all-trans and 13-cis retinal. Accordingly, live

  全反式和9-顺式视黄酸充当视黄酸受体（RAR和RXR）的配体，它们是依赖配体的转录因子，在发育和细胞分化中起重要作用。几种视网膜脱氢酶可能有助于体内全反式和9-顺式RA的产生，但是它们在不同组织中的各自作用仍然很差。我们先前已经从肾脏组织中鉴定并克隆了大鼠视网膜脱氢酶1型（RALDH1），该酶可高效氧化全反式和9-顺式视网膜，但对13-顺式视网膜无效。在这里，我们表征了猴子JTC12细胞中的视网膜氧化活性，这些细胞来自肾脏近端小管。细胞裂解物的体外测定揭示了NAD +依赖性脱氢酶的存在，该酶催化全反式，9-顺式和13-顺式视网膜的氧化。JTC12 RNA的Northern印迹分析和通过逆转录-聚合酶链反应的克隆显示了RALDH1猴同源物的表达。细菌表达的JTC12 RALDH1催化了所有三种视网膜异构体的转化，其中9-顺式视网膜的催化效率高于全反式和13-顺式视网膜。因此，活的JTC12比