(4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-ol | 1131696-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-ol
• 英文别名: (4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-fluoren-1-ol
• CAS: 1131696-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: MJBSWQPJVYMXIW-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-ol 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluorene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone

  摘要：

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。

  DOI：

  10.1039/b916209g
• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(4bS,8aS)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A thermal 6π electrocyclization strategy towards taiwaniaquinoids. First enantiospecific synthesis of (−)-taiwaniaquinone G

  摘要：

  第一条通向具有A/B反式构型的台湾杉萜烯的合成路线已经通过一个包括热6π电环化的序列开发出来。

  DOI：

  10.1039/b816812a

文献信息

• An enantiospecific route towards taiwaniaquinoids. First synthesis of (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Yahia Charrah、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1039/b916209g

  日期：——

  A new methodology for the enantiospecific synthesis of taiwaniaquinoids, based on a thermal 6π electrocyclization, is reported. Under this procedure, 4a-methylhexahydrofluorene terpenoids bearing an A/B trans-configuration has been prepared for the first time. This methodology also makes it feasible to synthesize taiwaniaquinoids with an A/B cis-configuration and 4a-methyltetrahydrofluorene terpenoids. Accordingly, the first synthesis of (−)-taiwaniaquinone G, (−)-taiwaniaquinone H and (−)-dichroanone has been achieved.

  报道了一种基于热6π电环化反应的新方法，用于手性特异性合成taiwaniaquinoids。在这种方法下，首次制备了具有A/B反式构型的4a-甲基六氢芴萜类化合物。该方法还使得合成具有A/B顺式构型的taiwaniaquinoids和4a-甲基四氢芴萜类化合物成为可能。因此，首次实现了(−)-taiwaniaquinone G、(−)-taiwaniaquinone H和(−)-dichroanone的合成。
• A thermal 6π electrocyclization strategy towards taiwaniaquinoids. First enantiospecific synthesis of (−)-taiwaniaquinone G
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1039/b816812a

  日期：——

  The first route towards taiwaniaquinoid terpenes bearing an A/B trans-configuration has been developed through a sequence which includes a thermal 6π electrocyclization.

  第一条通向具有A/B反式构型的台湾杉萜烯的合成路线已经通过一个包括热6π电环化的序列开发出来。