丁酰胺 | 541-35-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酰胺
• 中文别名: 正丁酸胺；丁酸胺；C4酰胺；丁酰胺盐酸盐
• 英文名称: Butyramid
• 英文别名: butanamide；Butanamid；butyramide；n-butyramide
• CAS: 541-35-5
• 化学式: C₄H₉NO
• mdl: MFCD00041894
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  216 °C
• 密度：
  1.03
• 闪点：
  216°C
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）
• LogP：
  -0.210
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Crystals
• 蒸汽压力：
  3.91X10-3 mm Hg @ 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4087 @ 130 °C/D
• 解离常数：
  pKa = -0.43 (conjugate acid)
• 保留指数：
  1901
• 稳定性/保质期：
  • 按照规定使用和存放，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  • 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

关于抗利尿激素（ADH）对中等亲脂性溶质（例如丁酰胺、异丁酰胺和安替比林，每种溶质的油/水分配系数大于或等于0.0008）通过兔皮质集合管腔膜扩散的影响，以及ADH对这些管腔水分子和溶质渗透的表观活化能（EA，千卡/摩尔）的影响的研究表明：ADH使这些溶质的渗透率增加了60-100%，ADH依赖的水分子渗透表观EA为9.35千卡/摩尔，而ADH依赖的中等亲脂性溶质渗透的表观EA范围在15.8-19.6千卡/摩尔之间。（抗利尿激素，丁酰胺，异丁酰胺，安替比林）

Studies on the effects of antidiuretic hormone (ADH) on diffusion of moderately lipophilic solutes (e.g., butyramide, isobutyramide, & antipyrine, each solute having an oil/water partition > or = 0.0008) across luminal membranes of rabbit cortical collecting tubules, & the effects of ADH on the apparent activation energies (EA, kcal/mol) for water & solute permeation across these tubules revealed that: ADH produced a 60-100% incr in the permeation rates for these solutes, the ADH-dependent apparent EA for water permeation was 9.35 kcal/mol, & the ADH-dependent apparent EA for permeation of moderately lipophilic solutes was in the range 15.8-19.6 kcal/mol. (antidiuretic hormone, Butyramide, Isobutyramide, Antipyrine)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

吡唑啉，先前报道称在大鼠中能抑制乙醇氧化，也能有效地阻断体内甲醇、丙醇、异丙醇、丁醇和异丁醇的代谢。乙醇代谢也被多种肟和酰胺所抑制，例如丁酰胺、异丁酰胺、乙缩醛肟、异丁醛肟和丁醛肟。

Pyrazole, previously reported to inhibit ethanol oxidation in rats, also effectively blocked the in vivo metab of methanol, propanol, isopropanol, butanol, & isobutanol. Ethanol metab was also inhibited by a variety of oximes & amides, such as butyramide, isobutyramide, acetaldoxime, isobutyraldoxime, & butyraldoxime.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

放射性示踪剂和电解质技术分别用于研究在不加抗利尿激素（ADH）和加入抗利尿激素的情况下，蟾蜍膀胱对非电解质和钠离子（Na+）的传输。亲脂性分子的渗透性大致与油/水分配系数成正比，无论是在有激素或无激素的情况下；即，ADH引起了对丁酰胺和另外8种测试溶质渗透的普遍非选择性增加。

Radioactive tracer & electrolytic techniques were used to study the transport of nonelectrolytes & Na+, respectively, across toad urinary bladders in the presence & absence of antidiuretic hormone (ADH). The permeability of lipophilic mol was roughly proportional to bulk phase oil/water partition coefficients both in the presence & absence of hormone; i.e., ADH elicited a general nonselective incr in the permeation of butyramide & 8 other solutes tested.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助呼吸。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽，有强烈的干呕反射，且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。活性炭无效……。不要尝试中和，因为会放热反应。在去污染后，用干燥、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机酸及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist respirations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Activated charcoal is not effective ... . Do not attempt to neutralize because of exothermic reaction. Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . /Organic acids and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

肺内皮渗透性是通过将丁酰胺和其他测试物质注入麻醉狗的颈静脉，然后分析从颈动脉取得的连续血液样本来确定的。丁酰胺的数学推导渗透性表面积乘积为42。

Lung endothelial permeabilities were determined by injecting butyramide & other test substances into the jugular vein of anesthetized dogs, followed by analysis of sequential blood samples from the carotid artery. The mathematically derived permeability surface product for butyramide was 42.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥和通风良好的库房中。远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。存储区域应备有合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丁酰胺
化学品英文名称：	Butyramide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	541-35-5
分子式：	C 4 H 9 NO
分子量：	87.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丁酰胺

有害物成分 含量 CAS No. 丁酰胺 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道可引起刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。
危险特性：	5.12 遇明火、高热易引起燃烧。
	5.76 遇明火燃烧时放出有毒气体。
安全措施：	B04 远离热源、火种，贮于阴凉通风处
	B41 切忌与氧化剂等共储混运
	B46 切忌与氧化剂、酸类等共储混运
	B72 用水彻底冲洗身体接触部位
	B78 吸入，给输氧或作人工呼吸，就医
	B80 误食，饮温水，催吐，就医

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者。漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。收集于塑料桶内，在专用废弃场所深层掩埋。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，应该佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	可能接触毒物时，戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。保持良好的卫生习惯。定期体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶粉末。
pH：
熔点(℃)：	116
沸点(℃)：	216
相对密度(水=1)：	1．03
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 9 NO
分子量：	87.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、酸类、碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：800mg／kg(小鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	Ⅰ
包装方法：	无资料
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色叶状结晶。熔点为114.8℃，沸点为216℃，相对密度0.8850（120/4℃），折光率1.4087（130℃）。该物质易溶于水和醇，微溶于醚。

用途
主要用于有机合成和医药中间体。

生产方法
一种方法是通过正丁酸的氨化反应获得。具体步骤为将正丁酸加热，并通入氨气，约40小时后反应液温度达到200-215℃时停止加热及通氨，冷却至20℃以下后进行过滤，即可得到产物丁酰胺。另一种方法是通过正丁酸与尿素的反应：将8公斤正丁酸和3公斤尿素在回流条件下加热10小时，然后冷却至70-80℃，倒入适量热乙醇并趁热脱色、过滤冷却后进行过滤得粗品，再用乙醇重结晶获得最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰胺 在 Flavobacterium aquatile strain ZJB-09211 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 丁酸
  参考文献：
  名称：

  Production of l-tryptophan by enantioselective hydrolysis of d,l-tryptophanamide using a newly isolated bacterium

  摘要：

  近期从土壤样本中分离出一种能产生酰胺酶的细菌菌株ZJB-09211。该菌株能够不对称水解d,l-色氨酸酰胺中的l-色氨酸酰胺，以高产率和优异的立体选择性（对映体过量>99.9%，对映体比例>200）生产l-色氨酸。根据细胞形态分析、生理测试和16S rDNA序列分析，菌株ZJB-09211被鉴定为水生黄杆菌。发酵培养基的优化使得菌株ZJB-09211的酰胺酶活性提高了约六倍，达到501.5 U L−1。底物特异性和立体选择性研究显示，水生黄杆菌的酰胺酶具有广泛的底物谱和高度的对映选择性。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0389-6
• 作为产物：
  描述：

  丁酸 在 niobium pentachloride 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  五氯化铌促进羧酸转化为羧酰胺：4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成

  摘要：

  描述了一种在温和条件下由五氯化铌介导的将羧酸转化为相应羧酰胺的实用方法。4-aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成是通过 N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide 的苄基锂化完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36823
• 作为试剂：
  描述：

  、 乙腈 在 丁酰胺 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-dimethyl-6-(1-methylbenzimidazol-2-yl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-溴芳胺与正丁腈环合优化合成替米沙坦关键中间体

  摘要：

  本文以市售的3-甲基-4-硝基苯甲酸和2-氯硝基苯为原料，实现了替米沙坦的关键中间体双苯并咪唑化合物5的简便且可持续的合成方法。使用一锅还原/环化程序以 98% 的分离产率生产苯胺10 。随后，通过用溴对苯胺10进行溴化，以 96% 的分离产率制备了2-溴芳胺11 。最后通过2-溴芳胺11与正丁腈环合完成双苯并咪唑5的合成；双苯并咪唑5的分离收率为95％，高效液相色谱面积纯度为99.8％。每个反应步骤都经过优化以实现高产率，并通过实验设计在最后一步中确定了最佳条件。所开发的工艺为合成双苯并咪唑5提供了一条可持续的替代路线；该路线避免了当前方法中使用的使用硝酸/硫酸的不期望的硝化和在多磷酸中的环化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00298

文献信息

• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• A general and practical oxidation of alcohols to primary amides under metal-free conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Jian-Bo Feng、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c3gc40668g

  日期：——

  A general procedure for oxidation of both benzyl alcohols and alkyl alcohols to primary amides under catalyst free conditions has been developed. 34 examples of primary amides were produced from their corresponding alcohols in moderate to excellent yields. This is a practical procedure for primary amides synthesis; water and tert-butanol are the only by-products. A commercial drug, Piracetam, was prepared

  一般程序 氧化作用 两者 苄醇 和 烷基醇 到 伯酰胺 在下面 催化剂自由条件得到了发展。34个例子伯酰胺 是从它们对应的 酒类产量中等至优异。这是一个实际的程序伯酰胺 合成; 水 和 叔丁醇是唯一的副产品。商业广告药品， 拉西坦一步制备了，收率为73％。
• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。

表征谱图