N-bromobutanamide | 3699-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-bromobutanamide
• CAS: 3699-19-2
• 化学式: C₄H₈BrNO
• 分子量: 166.018
• InChiKey: IVOLAUJTLCAWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bromobutanamide 、 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属芳烃的直接酰胺化：通过 1,5-溴酰胺化中间体获得 N-功能化的 osmapentalynes

  摘要：

  金属芳烃与N-溴酰胺或酰亚胺的直接 C-H 酰胺化或酰亚胺化已在温和条件下实现，并导致形成N-官能化金属戊炔衍生物家族。已鉴定出一种独特的 1,5-溴酰胺化物质，可将其视为亲核芳族取代中的 σ H-加合物中间体。与涉及N-卤代酰胺试剂的芳烃 C-H 酰胺化的典型自由基过程相比，亲电和亲核部分的 1,5-加成到金属芳族骨架中证明了一种新的途径。

  DOI：

  10.1039/d1sc01571k
• 作为产物：
  描述：

  丁酰胺 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-bromobutanamide
  参考文献：
  名称：

  伯酰胺。烯烃催化不对称氨基羟基化的一般氮源。

  摘要：

  伯羧酰胺的N-溴，N-硫代盐已被证明是烯烃催化不对称氨基羟基化的有效氮源，其行为与母体N-溴代乙酰胺非常相似。α-氯-N-溴乙酰胺是一种特别令人感兴趣的氮源，因为它被官能化用于进一步反应，包括通过硫脲处理而易于脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol000098m
• 作为试剂：
  描述：

  6-氨基烟酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 N-bromobutanamide 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 异丙烯基三氟硼酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 6-((3-(5-isopropoxypyridin-2-yl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)amino)-5-isopropylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATMENT OF HELMINTHIC INFECTIONS AND DISEASES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ET DE MALADIES HELMINTHIQUES

  摘要：

  本文提供了式（I）的杂环化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、同位素同分异构体或立体异构体，其中W、X、Y、R1、R2和RN如本文所定义，包括有效量的杂环化合物的组合物，以及治疗或预防动物和人类丝虫感染和疾病的方法。

  公开号：

  WO2020219871A1

文献信息

• Primary Amides. A General Nitrogen Source for Catalytic Asymmetric Aminohydroxylation of Olefins
  作者：Zachary P. Demko、Michael Bartsch、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol000098m

  日期：2000.7.1

  N-Bromo,N-lithio salts of primary carboxamides have been shown to be efficient nitrogen sources for catalytic asymmetric aminohydroxylation of olefins, behaving much like the parent N-bromoacetamide in these reactions. alpha-Chloro-N-bromoacetamide is a particularly interesting nitrogen source, as it is functionalized for further reaction, including easy deprotection by treatment with thiourea.

  伯羧酰胺的N-溴，N-硫代盐已被证明是烯烃催化不对称氨基羟基化的有效氮源，其行为与母体N-溴代乙酰胺非常相似。α-氯-N-溴乙酰胺是一种特别令人感兴趣的氮源，因为它被官能化用于进一步反应，包括通过硫脲处理而易于脱保护。
• Direct amidation of metallaaromatics: access to <i>N</i>-functionalized osmapentalynes <i>via</i> a 1,5-bromoamidated intermediate
  作者：Hongjian Wang、Yonghong Ruan、Yu-Mei Lin、Haiping Xia

  DOI：10.1039/d1sc01571k

  日期：——

  unique 1,5-bromoamidated species has been identified, and can be viewed as a σH-adduct intermediate in a nucleophilic aromatic substitution. The 1,5-addition of both electrophilic and nucleophilic moieties into the metallaaromatic framework demonstrates a novel pathway in contrast to the typical radical process of arene C–H amidation involving N-haloamide reagents.

  金属芳烃与N-溴酰胺或酰亚胺的直接 C-H 酰胺化或酰亚胺化已在温和条件下实现，并导致形成N-官能化金属戊炔衍生物家族。已鉴定出一种独特的 1,5-溴酰胺化物质，可将其视为亲核芳族取代中的 σ H-加合物中间体。与涉及N-卤代酰胺试剂的芳烃 C-H 酰胺化的典型自由基过程相比，亲电和亲核部分的 1,5-加成到金属芳族骨架中证明了一种新的途径。