N-chlorobutanimide | 3098-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chlorobutanimide
• 英文别名: N-Chlor-butyramid；N-chlorobutanamide
• CAS: 3098-31-5
• 化学式: C₄H₈ClNO
• 分子量: 121.567
• InChiKey: ZBGRALKGQVGINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chlorobutanimide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Butyronitrile oxide
  参考文献：
  名称：

  Sarlo, Francesco De; Guarna, Antonio; Brandi, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁醛肟 在 氯 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 N-chlorobutanimide
  参考文献：
  名称：

  Sarlo, Francesco De; Guarna, Antonio; Brandi, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  8-hydroxy-2,2-dimethyl-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2-dihydro-1,5-methanofuro[2,3-d]xanthene-4,7(3aH,5H)-dione 在 N-chlorobutanimide 、 dioxide titanium 、 三苯基膦 、 水杨酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-1-(4-chloro-3-methylbut-2-en-1-yl)-8-hydroxy-3,3-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-1,5-methano-1H,7H-furo[3,4-d]xanthene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  藤黄素类似物的构效关系：具有细胞毒性和抗血管生成活性的有效Hsp90抑制剂。

  摘要：

  Hsp90长期以来一直被认为是用于癌症治疗的有吸引力且至关重要的分子靶标。甘布酸（Gambogic hanburyi）的主要活性化合物甘草酸（GA）已被报道为Hsp90的天然抑制剂。在这里，我们介绍了藤黄果黄酮类似物作为Hsp90抑制剂的构效关系，并确定了具有简化骨架的化合物25对Hsp90的抑制作用。化合物25抑制Hsp90的ATP酶活性，IC50值为3.68±0.18μM。它还在某些实体瘤细胞中表现出有效的抗增殖活性。在具有高Hsp90表达的SK-BR-3细胞中，化合物25诱导了Hsp90客户蛋白（包括Akt和Erk1 / 2）降解，而没有引起热激反应。此外，化合物25通过对HIF-1α途径的Hsp90调节来抑制HUVEC细胞中的血管生成。这些结果表明作为具有新结构的Hsp90抑制剂的化合物25可以进一步研究用于肿瘤治疗的发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.067

文献信息

• Preparation of Methyl <i>N</i>‐Substituted Carbamates from Amides through <i>N</i>‐Chloroamides
  作者：Gene A. Hiegel、Tyrone J. Hogenauer

  DOI：10.1081/scc-200066695

  日期：2005.8.1

  Abstract Amides are chlorinated on the nitrogen using trichloroisocyanuric acid, and the N‐chloroamides are then rearranged to the corresponding methyl N‐substituted carbamates by sodium methoxide in methanol.

  摘要 酰胺在氮上用三氯异氰尿酸氯化，然后在甲醇中的甲醇钠将 N-氯酰胺重排为相应的 N-取代氨基甲酸甲酯。
• Preparation of<i>N</i>‐Chloroamides Using Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Gene A. Hiegel、Tyrone J. Hogenauer、Justin C. Lewis

  DOI：10.1081/scc-200066703

  日期：2005.8.1

  Amides are efficiently converted to N-chloroamides by trichloroisocyanuric acid in methanol.
• Roberts, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 2781
  作者：Roberts

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 245 - 255
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sarlo, Francesco De; Guarna, Antonio; Brandi, Alberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 341 - 344
  作者：Sarlo, Francesco De、Guarna, Antonio、Brandi, Alberto、Mascagni, Paolo

  DOI：——

  日期：——