丁酸,3-羟基-,(1R)-3-甲氧基-1-甲基-3-羰基丙基酯,(3R)- | 195453-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,3-羟基-,(1R)-3-甲氧基-1-甲基-3-羰基丙基酯,(3R)-
• 英文名称: (R)-(R)-4-Methoxy-4-oxobutan-2-yl 3-hydroxybutanoate
• 英文别名: [(2R)-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl] (3R)-3-hydroxybutanoate
• CAS: 195453-29-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: TVIXHHNPFWLFLC-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,3-羟基-,(1R)-3-甲氧基-1-甲基-3-羰基丙基酯,(3R)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-[(3R)-3-{(3R)-3-[(3R)-3-(benzyloxy)butanoyloxy]butanoyloxy}butanoyloxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  溶液中(R)-3-羟基丁酸低聚物的1H NMR光谱构象分析

  摘要：

  已制备具有不同端基和链长的 (R)-3-羟基丁酸 (3-HB) 低聚物作为细菌聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] [P(3-HB)] 的模型化合物。根据溶液中 3-HB 单元的 CH2-CH 键旋转产生的构象行为对它们进行了研究。通过分析 500-MHz 1H NMR 光谱中的邻位耦合，研究了 3-HB 低聚物在各种溶剂中的构象行为。对于本工作中研究的所有 3-HB 低聚物，在每种溶剂中都发现没有羟基的 3-HB 单元采用与溶液中 P(3-HB) 聚合物骨架相似的构象分布，其中反式和斜切构象异构体是优选的，而其他 gauche 构象异构体是强烈不受欢迎的。另一方面，3-HB 低聚物中与羟基端基相邻的 3-HB 单元相对于其他 3-HB 单元显示出不同的构象行为。在非极性有机溶剂中，只有 gauche 构象异构体占主导地位，由于形式...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1683
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 丁酸,3-羟基-,(1R)-3-甲氧基-1-甲基-3-羰基丙基酯,(3R)-
  参考文献：
  名称：

  Conformational Behavior of Methyl (3R)-3-{[(3′R)-3′ -Hydroxybutanoyl]oxy}butanoate in Solutions: Effect of Intramolecular Hydrogen Bond

  摘要：

  制备了 (3R)-3-{[(3'R)-3'-羟基丁酰基]氧基}丁酸甲酯 (MHBOB) 作为聚[(R)-3-羟基丁酸酯]羟基末端部分的模型化合物。 P(3-HB)]；报告了化合物的 NMR 归属和构象分析。 MHBOB 的 NMR 归属是通过二维脉冲场梯度 1H–1H COSY 和 1H–13C HMBC（异核多重键相关）光谱进行的。通过分析 500 MHz 1 H NMR 谱中的邻位耦合，研究了在氯仿和不同温度下的水溶液中绕两个 CH2-CH 键旋转生成的 MHBOB 的构象行为。在氯仿和水溶液中，发现与甲氧基相邻的单体单元采用与P(3-HB)聚合物主链相似的构象分布，其中反式和左旋构象体占主导地位，而另一种左旋构象体占主导地位。构象异构体被抑制到几乎为零。另一方面，由于羟基和羰基之间形成分子内氢键，与羟基相邻的单体单元相对于其他单体单元具有不同的构象分布。在氯仿中，在-60℃至57℃之间的温度下，只有左旋构象异构体占主导地位，甚至在0℃以下的低温下，另一种左旋构象异构体的比例也高于反式构象异构体。在水溶液中，左构象异构体的分数也高于反式构象异构体的分数，表明分子内氢键的形成。然而，水溶液中分子内氢键的形成不如氯仿中强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1887

文献信息

• Preparation, Structure, and Properties of All Possible Cyclic Dimers (Diolides) of 3-Hydroxybutanoic Acid
  作者：Dieter Seebach、Torsten Hoffmann、Florian N. M. Kühnle、Joachim N. Kinkel、Michael Schulte

  DOI：10.1002/hlca.19950780611

  日期：1995.9.20

  Accordingly, these compounds show reactivities similar to those of carboxylic-acid anhydrides or even acid chlorides. They cannot be chromatographed on silica gel, and they react with primary, secondary, and tertiary alcohols, and with amines to form derivatives of open chain 3-HB ‘dimers’, hydroxy acids 6, esters 7, and amides 8 (Scheme 2). The rate of acid-catalyzed ring opening of the diolides 1 with

  与所提出的结构连接的反式聚之间由一个复杂的-membrane细胞离子通道[（[R多磷酸钙）-3-羟基丁酸]（P（3-HB））和，CAPP我（约150个单位每），它应该包含s-顺式键甚至更高的酯构象，我们已经制备并研究了3-HB环二聚体（乙交酯1）的性质。的所有可能的形式1中，外消旋-时，内消旋-和对映体纯（- [R ，- [R ）-和（小号，小号制备，纯化和表征化合物。合成（方案1）从琥珀酸二甲酯开始，关键步骤是外消旋-和内消旋-2,5-二甲基环己烷-1,4-二酮5的Baeyer-Villiger氧化。所述外消旋-diolide 1物用制备型色谱法解决CHIRALCEL OD柱（图1）。通过X射线衍射确定rac - 1（图3）和meso - 1（图5）的晶体结构：二醇化物1含有顺式-酯键和酯基，其构象位于旋转过渡态的一半（图2）。对于二元醇化物1，建议的应变能高达17.8kcal / mo
• Li; Kee Chua Toh, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 35 - 40
  作者：Li、Kee Chua Toh

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Behavior of Methyl (3<i>R</i>)-3-{[(3′<i>R</i>)-3′ -Hydroxybutanoyl]oxy}butanoate in Solutions: Effect of Intramolecular Hydrogen Bond
  作者：Jun Li、Jun Uzawa、Yoshiharu Doi

  DOI：10.1246/bcsj.70.1887

  日期：1997.8

  Methyl (3R)-3-[(3′R)-3′-hydroxybutanoyl]oxy}butanoate (MHBOB) has been prepared as a model compound of the hydroxy terminal part of poly[(R)-3-hydroxybutanoate] [P(3-HB)]; the NMR assignments and conformational analyses of the compound are reported. The NMR assignments of MHBOB were made by means of two-dimensional pulsed field gradient 1H–1H COSY and 1H–13C HMBC (heteronuclear multiple-bond correlation) spectroscopy. The conformational behavior of MHBOB generated by rotation about two CH2–CH bonds was investigated in chloroform and in aqueous solution at various temperatures by analysis of vicinal coupling in the 500-MHz 1H NMR spectra. In both chloroform and aqueous solution, the monomer unit adjacent to the methoxy group was found to adopt a similar conformational distribution to that of the P(3-HB) polymer backbone, in which the trans and gauche conformers were predominant, while the another gauche conformer was suppressed to almost zero. On the other hand, the monomer unit adjacent to the hydroxy group had a different conformational distribution relative to that of the other monomer unit, due to the formation of an intramolecular hydrogen bond between hydroxy and carbonyl groups. In chloroform, only the gauche conformer was predominant at temperatures between −60 and 57 °C, and even the fraction of another gauche conformer was higher than that of trans conformer at low temperatures below 0 °C. In aqueous solution, the fraction of gauche conformer was also higher than that of trans conformer, suggesting the formation of the intramolecular hydrogen bond. However, the formation of the intramolecular hydrogen bond in aqueous solution was not so strong as that in chloroform.

  制备了 (3R)-3-[(3'R)-3'-羟基丁酰基]氧基}丁酸甲酯 (MHBOB) 作为聚[(R)-3-羟基丁酸酯]羟基末端部分的模型化合物。 P(3-HB)]；报告了化合物的 NMR 归属和构象分析。 MHBOB 的 NMR 归属是通过二维脉冲场梯度 1H–1H COSY 和 1H–13C HMBC（异核多重键相关）光谱进行的。通过分析 500 MHz 1 H NMR 谱中的邻位耦合，研究了在氯仿和不同温度下的水溶液中绕两个 CH2-CH 键旋转生成的 MHBOB 的构象行为。在氯仿和水溶液中，发现与甲氧基相邻的单体单元采用与P(3-HB)聚合物主链相似的构象分布，其中反式和左旋构象体占主导地位，而另一种左旋构象体占主导地位。构象异构体被抑制到几乎为零。另一方面，由于羟基和羰基之间形成分子内氢键，与羟基相邻的单体单元相对于其他单体单元具有不同的构象分布。在氯仿中，在-60℃至57℃之间的温度下，只有左旋构象异构体占主导地位，甚至在0℃以下的低温下，另一种左旋构象异构体的比例也高于反式构象异构体。在水溶液中，左构象异构体的分数也高于反式构象异构体的分数，表明分子内氢键的形成。然而，水溶液中分子内氢键的形成不如氯仿中强。
• Conformational Analysis of Oligomers of (<i>R</i>)-3-Hydroxybutanoic Acid in Solutions by¹H NMR Spectroscopy
  作者：Jun Li、Jun Uzawa、Yoshiharu Doi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1683

  日期：1998.7

  (R)-3-hydroxybutanoic acid (3-HB) with different end groups and chain lengths have been prepared as model compounds of bacterial poly[(R)-3-hydroxybutanoate] [P(3-HB)]. They were studied in terms of their conformational behavior generated by rotation about CH2–CH bond of 3-HB units in solutions. The conformational behaviors of 3-HB oligomers were investigated in various solvents by analysis of vicinal coupling

  已制备具有不同端基和链长的 (R)-3-羟基丁酸 (3-HB) 低聚物作为细菌聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] [P(3-HB)] 的模型化合物。根据溶液中 3-HB 单元的 CH2-CH 键旋转产生的构象行为对它们进行了研究。通过分析 500-MHz 1H NMR 光谱中的邻位耦合，研究了 3-HB 低聚物在各种溶剂中的构象行为。对于本工作中研究的所有 3-HB 低聚物，在每种溶剂中都发现没有羟基的 3-HB 单元采用与溶液中 P(3-HB) 聚合物骨架相似的构象分布，其中反式和斜切构象异构体是优选的，而其他 gauche 构象异构体是强烈不受欢迎的。另一方面，3-HB 低聚物中与羟基端基相邻的 3-HB 单元相对于其他 3-HB 单元显示出不同的构象行为。在非极性有机溶剂中，只有 gauche 构象异构体占主导地位，由于形式...