4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl 1-pyrophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl 1-pyrophosphate
• 英文别名: 1-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate；4-Hydroxy-3-Methylbut-2-enyl-Diphosphat；(E)-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate；[(4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy)-oxidophosphoryl] phosphate
• 化学式: C₅H₉O₈P₂
• 分子量: 259.069
• InChiKey: MDSIZRKJVDMQOQ-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl 1-pyrophosphate 在 sodium dithionite 、 lytB 作用下， 生成 isopentenyl pyrophosphate 、 dimethylallyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯单元的生物合成：底物和抑制剂与 LytB/IspH 酶 [4Fe-4S] 簇结合的穆斯堡尔光谱

  摘要：

  一个迷人的立方体：LytB，一种含有 [4Fe-4S] 簇的酶，催化甲基赤藓糖醇磷酸途径的最后一步，这是抗菌和抗寄生虫药物的靶点。场相关穆斯堡尔光谱表明，[4Fe-4S] 簇中独特的第四个铁原子与底物的羟基（见图）以及两种有效抑制剂底物类似物的氨基和硫醇部分配位。

  DOI：

  10.1002/anie.201104562

文献信息

• Biosynthesis of Isoprene Units: Mössbauer Spectroscopy of Substrate and Inhibitor Binding to the [4Fe-4S] Cluster of the LytB/IspH Enzyme
  作者：Annegret Ahrens-Botzong、Karnjapan Janthawornpong、Juliusz A. Wolny、Erasmienne Ngouamegne Tambou、Michel Rohmer、Sergiy Krasutsky、C. Dale Poulter、Volker Schünemann、Myriam Seemann

  DOI：10.1002/anie.201104562

  日期：2011.12.9

  cube: LytB, an enzyme containing a [4Fe‐4S] cluster, catalyzes the last step of the methylerythritol phosphate pathway, a target for antibacterial and antiparasitic drugs. Field‐dependent Mössbauer spectroscopy showed that the unique fourth iron atom of the [4Fe‐4S] cluster coordinates to the hydroxy group of the substrate (see picture) and to the amino and thiol moieties of two potent inhibitor substrate

  一个迷人的立方体：LytB，一种含有 [4Fe-4S] 簇的酶，催化甲基赤藓糖醇磷酸途径的最后一步，这是抗菌和抗寄生虫药物的靶点。场相关穆斯堡尔光谱表明，[4Fe-4S] 簇中独特的第四个铁原子与底物的羟基（见图）以及两种有效抑制剂底物类似物的氨基和硫醇部分配位。