[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-ethynyloxolan-2-yl]methyl benzoate | 1142010-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-ethynyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1142010-58-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₇
• 分子量: 470.478
• InChiKey: VPCCCGGPOGEGFW-FQUZAXHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-ethynyloxolan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-deoxy-1-ethynyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2019079261A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-dideoxy-1-(trimethylsilyl)-4,5,7-tri-O-benzoyl-D-allo-hept-1-ynitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以4.13 g的产率得到[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-ethynyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2019079261A1

文献信息

• Synthesis of a C-glucosylated cyclopropylamide and evaluation as a glycogen phosphorylase inhibitor
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak、Erwann Jeanneau、Tibor Docsa、Pál Gergely、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.098

  日期：2008.9

  The synthesis of carbohydrate-based glycogen phosphorylase inhibitors is attractive for potential applications in the treatment of type 2 diabetes. A titanium-mediated synthesis led to a benzoylated C-glucosylated cyclopropylamine intermediate, which underwent a benzoyl migration to afford the corresponding 2-hydroxy-C-glycoside. X-ray crystallographic studies revealed a unit cell composed of four

  基于碳水化合物的糖原磷酸化酶抑制剂的合成对于治疗2型糖尿病具有潜在的吸引力。钛介导的合成产生了苯甲酰化的C-葡萄糖基化的环丙胺中间体，该中间体经历了苯甲酰基的迁移，从而提供了相应的2-羟基-C-糖苷。X射线晶体学研究表明，由四个分子组成的晶胞是通过两个氢键连接的成对的二聚体。在Zemplen条件下，苯甲酸酯的脱保护得到糖原磷酸化酶抑制剂候选物，其对糖原磷酸化酶的抑制作用较弱（2.5mM时为16％）。