(E)-5-(4-ethylphenyl)-3-(2-(4-ethylphenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5-(4-ethylphenyl)-3-(2-(4-ethylphenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-ethylphenyl)-3-[(E)-2-(4-ethylphenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-5-(trifluoromethyl)furan-2-one
• 化学式: C₂₄H₂₀F₆O₂
• 分子量: 454.412
• InChiKey: AACYWXYXIXAKAI-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-2,2,2-三氟苯乙酮 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-5-(4-ethylphenyl)-3-(2-(4-ethylphenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-one 、 (Z)-5-(4-ethylphenyl)-3-(2-(4-ethylphenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过膦基碳酸烯丙酯和三氟甲基酮的级联反应，化学选择性合成三氟甲基化的γ-丁烯内酯衍生物

  摘要：

  描述了一种非取代的MBH碳酸酯与芳基三氟甲基酮之间新型的化学选择性膦介导的串联反应。通过改变两种反应物的比例可以很容易地调节反应的产物选择性，并且可以以良好的化学选择性和适中的收率和非对映选择性制备单环或双环的双三氟甲基化乙烯基γ-丁烯内酯产物。在膦催化下，通过一锅四步顺序形成双环γ-丁烯内酯结构是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ol502709w

文献信息

• Chemoselective Synthesis of Trifluoromethylated γ-Butenolide Derivatives via Phosphine-Promoted Tandem Reaction of Allylic Carbonates and Trifluoromethyl Ketones
  作者：Hua Xiao、Hong-yu Duan、Jun Ye、Ri-sheng Yao、Juan Ma、Zhe-zhe Yuan、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol502709w

  日期：2014.10.17

  A novel chemoselective phosphine-mediated tandem reaction between nonsubstituted MBH carbonates and aryl trifluoromethyl ketones is described. The product selectivity of the reaction is easily tunable by changing the ratios of the two reactants, and mono- or bicyclic bistrifluoromethylated vinyl γ-butenolide products can be prepared with good chemoselectivity in modest-to-good yields and diastereoselectivities

  描述了一种非取代的MBH碳酸酯与芳基三氟甲基酮之间新型的化学选择性膦介导的串联反应。通过改变两种反应物的比例可以很容易地调节反应的产物选择性，并且可以以良好的化学选择性和适中的收率和非对映选择性制备单环或双环的双三氟甲基化乙烯基γ-丁烯内酯产物。在膦催化下，通过一锅四步顺序形成双环γ-丁烯内酯结构是前所未有的。