4-乙基-2,2,2-三氟苯乙酮 | 73471-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙基-2,2,2-三氟苯乙酮
• 英文名称: 4-ethyl-α,α,α-trifluoroacetophenone
• 英文别名: p-Ethyl-trifluoracetophenon；4'-Ethyl-2,2,2-trifluoroacetophenone；1-(4-ethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 73471-96-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: ISFVKKPXBGQFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4'-ethylphenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。XX。高度缺电子碳正离子溶剂分解

  摘要：

  1-芳基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸酯 (1-OTs) 和间硝基苯磺酸酯 (1-ONs) 的溶剂分解速率在乙醇水溶液和 TFE 水溶液中通过电导测定。虽然布朗 ρ+σ+ 方程没有给出简单的线性图，而是一个显着的分裂模式，但 1-OTs 和 1-芳基-1-（三氟甲基）乙基甲苯磺酸酯的溶剂分解之间存在线性自由能关系（2 ) 在从 p-MeO 到未取代衍生物的广泛取代基范围内（反应性为 108）具有单位斜率。取代基对 1 的溶剂分解作用应该更接近对 2 的溶剂分解作用，而不是 σ+ 取代基作用。该系统的 ρ 值估计与分配给 2 的值 -6.3 相同，并且 LArSR 相关中的 r 值与 2 的 r=1.4 相当甚至更高。该系统提高的 r 值一定是由 α-CF3 取代基对过渡态的强烈不稳定造成的。极高的 ρ+ 值最近...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1138
• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 、 三氟乙酸酐 在 magnesium 作用下， 生成 4-乙基-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Stewart, Ross; Teo, K. C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2491 - 2496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• Synthesis, crystal structure, DFT analysis and fungicidal activity of a novel series O-substituted trifluoroatrolactamide derivatives
  作者：Hui-Hui Yang、Can Cui、Cong Zhu、Jian-Qiang Li、Rui Wu、Lei Tian、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.09.020

  日期：2017.1

  Abstract A series of O-substituted trifluoroatrolactamide derivatives has been synthesized and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, HRMS and X-ray diffraction analyses. The fungicidal activity of these compounds was evaluated and the results showed that some of them exhibited potent in vitro fungicidal activity against Erysiphe graminis and Pyricularia oryzae. Their structure-property relationships

  摘要 合成了一系列O-取代的三氟atrolactamide衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、19F NMR、HRMS和X射线衍射分析对其进行了充分表征。对这些化合物的杀真菌活性进行了评价，结果表明，其中一些化合物对白粉病和稻瘟病菌表现出有效的体外杀真菌活性。使用密度泛函理论计算研究了它们的结构-性能关系。这些化合物之一的 X 射线晶体结构采用具有以下晶胞参数的单斜空间群：a = 24.285 (13) A, b = 9.006 (5) A, c = 9.794 (5) A, β = 92.110 (9)o, V = 2140.6 (19) A3 和 Z = 4。这些实验结果与理论值的比较表明两组数据之间有很好的一致性。
• Molecular and Merrifield supported chiral diamines for enantioselective addition of ZnR2 (R = Me, Et) to ketones
  作者：Mercedes Calvillo-Barahona、Carlos Cordovilla、Miroslav N. Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c3dt51097b

  日期：——

  reported as active catalysts in the enantioselective addition reactions of ZnR2 to either methyl- or trifluoromethyl-ketones. Subtle changes in the molecular structure of different catalysts are described herein and lead to a dramatic effect in their catalytic activity. From these findings, we demonstrate the selective reactivity of the ligands used in the addition of ZnR2 (R = Me, Et) to methyl- and tri

  先前已报道手性1，2-乙二胺在ZnR 2与甲基或三氟甲基酮的对映选择性加成反应中作为活性催化剂。本文描述了不同催化剂分子结构的细微变化，并导致其催化活性的显着变化。从这些发现中，我们证明了在添加ZnR 2（R = Me，Et）到甲基和三氟甲基酮中使用的配体的选择性反应性，从而可以手性非氟化醇或手性氟化叔醇提供对映选择性。 。考虑到手性三氟甲基甲醇片段在几种生物活性化合物中的重要性，我们扩展了ZnEt 2加成反应的范围（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生物催化的三氟甲基酮。这项工作探索了一种均质方法，该方法可提供优异的收率和很高的ee值，并使用杂化的尾部配体可提供中等ee值，高收率并易于处理和回收。
• Highly enantioselective addition of dimethylzinc to fluorinated alkyl ketones, and the mechanism behind it
  作者：Tomaz Neves-Garcia、Andrea Vélez、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c8cc06358c

  日期：——

  Chiral-diamine catalyzed addition of ZnMe2 to PhC(O)CF2X (in dichloromethane at −30 °C) affords fluorinated alkyl tertiary alcohols in high yield (quantitative for X = H, F, Cl; 84% for X = CF3) and up to 99% ee. These conditions are similarly very efficient for other various ArC(O)CF3 molecules. A fine analysis of the results can be performed based on a double-cycle mechanism.

  将手性二胺催化的ZnMe 2加到PhC（O）CF 2 X中（在-30°C的二氯甲烷中），可以得到高产率的氟化烷基叔醇（X = H，F，Cl定量； X = CF的定量为84％）3）和高达99％的ee。这些条件对于其他各种ArC（O）CF 3分子同样非常有效。可以基于双循环机制对结果进行精细分析。
• Chemoselective Synthesis of Trifluoromethylated γ-Butenolide Derivatives via Phosphine-Promoted Tandem Reaction of Allylic Carbonates and Trifluoromethyl Ketones
  作者：Hua Xiao、Hong-yu Duan、Jun Ye、Ri-sheng Yao、Juan Ma、Zhe-zhe Yuan、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol502709w

  日期：2014.10.17

  A novel chemoselective phosphine-mediated tandem reaction between nonsubstituted MBH carbonates and aryl trifluoromethyl ketones is described. The product selectivity of the reaction is easily tunable by changing the ratios of the two reactants, and mono- or bicyclic bistrifluoromethylated vinyl γ-butenolide products can be prepared with good chemoselectivity in modest-to-good yields and diastereoselectivities

  描述了一种非取代的MBH碳酸酯与芳基三氟甲基酮之间新型的化学选择性膦介导的串联反应。通过改变两种反应物的比例可以很容易地调节反应的产物选择性，并且可以以良好的化学选择性和适中的收率和非对映选择性制备单环或双环的双三氟甲基化乙烯基γ-丁烯内酯产物。在膦催化下，通过一锅四步顺序形成双环γ-丁烯内酯结构是前所未有的。