七溴二苯醚 | 68928-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 七溴二苯醚
• 英文名称: Heptabromodiphenyl ether
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentabromo-6-(2,3-dibromophenoxy)benzene
• CAS: 68928-80-3
• 化学式: C₁₂H₃Br₇O
• 分子量: 722.5
• InChiKey: NLBLNZDNOSSGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

多溴联苯可以通过口服、吸入和皮肤途径被吸收。一旦进入人体，它们会分布到全身并在血液、母乳和脂肪组织中生物累积。PBDE的代谢程度取决于溴化的程度。代谢过程被认为涉及脱溴和甲基化，产生酚类代谢物。代谢和未代谢的PBDE化合物主要通过粪便排出体外。

Polybrominated biphenyls can be absorbed through oral, inhalation, and dermal routes. Once in the body they distribute throughout and bioaccumulate in the blood, breast milk, and adipose tissue. The extent of PBDE metabolism depends on the degree of bromination. Metabolism is believed to involve debromination and methylation, resulting in phenolic metabolites. Metabolized and unmetabolized PDBE compounds are excreted mainly in the faeces. (L628, L881)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

像其他卤代芳烃一样，多溴联苯醚会与细胞中的芳烃受体（AhR）结合，该受体调节多种蛋白质的合成。AhR的激活诱导了许多酶的产生，包括细胞色素P-450依赖性单加氧酶CYP1A和CYP2B家族、UDP-葡萄糖醛酸基转移酶和乙氧基芪素-O-脱乙基酶。PBDEs还被认为是干扰甲状腺激素的产生、运输和处置。一种机制涉及PBDEs的代谢物与甲状腺素竞争结合转甲状腺素，降低血清甲状腺激素水平。甲状腺激素水平的变化与甲状腺毒性和神经行为改变有关。某些PBDEs及其代谢物也是内分泌干扰物，可能作为雌激素受体的激动剂或作为雄激素和孕酮受体的拮抗剂。（L628, A262）

Like other halogenated aromatic hydrocarbons, polybrominated diphenyl ethers bind to the cellular aryl hydrocarbon receptor (AhR), which regulates the synthesis of a variety of proteins. Activation of the AhR induces a number of enzymes, including cytochrome P-450-dependent monooxygenases of the CYP1A and CYP2B families, UDP-glucuronosyltransferase, and ethoxyresorufin-o-deethylase. PBDEs are also believed to disrupt the production, transport, and disposition of thyroid hormones. One mechanism of this involves metabolites ot PDBEs competing with thyroxine to bind to transthyretin, decreasing serum thyroid hormone levels. This change in thyroid hormone levels has been linked to both thyroid toxicity and neurobehavioral alterations. Certain PDBEs and their metabolites are also endocrine disruptors and may act as agonists at the estrogen receptors or antagonists at the androgen and progesterone receptors. (L628, A262)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多溴联苯醚可能会影响甲状腺和肝脏。动物研究也表明，PDBEs可以导致神经行为改变并影响免疫系统。

Polybrominated diphenyl ethers may affect the thyroid gland and liver. Animals studies have also shown that PDBEs can cause neurobehavioral alterations and affect the immune system. (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L628）；吸入（L628）；皮肤给药（L628）

Oral (L628) ; inhalation (L628) ; dermal (L628)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜能是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十溴二苯醚 生成 七溴二苯醚
  参考文献：
  名称：

  WATANABE, ISAO;KASHIMOTO, TAKASHI;TATSUKAWA, RYO, BULL. ENVITRON. CONTAM. AND TOXICOL., 36,(1986) N 6, 839-842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for higher purity decabromodiphenyl oxide
  申请人：Bakeis Steven

  公开号：US20080015394A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A process for substantially perbrominating diphenyl ether comprising the steps of: (A) adding the diphenyl ether to a mixture of: (i) a greater than 400 percent excess of the stoichiometric amount of bromine; and (ii) a catalytically effective amount of a Lewis acid catalyst; (B) heating said mixture to an elevated temperature during the addition; and (C) continuing the reaction at an elevated temperature after addition of the aromatic compound has been completed.

  一种用于大量溴代二苯醚的过程，包括以下步骤：（A）将二苯醚加入以下混合物中：（i）超过化学计量的溴量400％以上；和（ii）有效催化量的路易斯酸催化剂；（B）在加入过程中将混合物加热到高温；以及（C）在芳香化合物已添加完成后继续在高温下进行反应。
• Schwer entflammbare Formmassen auf der Basis von ABS-Polymerisaten
  申请人：Chemische Fabrik Kalk GmbH

  公开号：EP0025512A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Schwer entflammbare Formmassen auf der Basis von ABS-Polymerisaten mit einem Gehalt an Antimontrioxid und einem Gemisch aus Octa-, Nona-, Deca- und Heptabromdiphenyläther, dessen Schmelzbereich zwischen 215 und 230° C liegt.

  以 ABS 聚合物为基础的阻燃模塑料，含有三氧化二锑和八溴二苯醚、九溴二苯醚、十溴二苯醚和七溴二苯醚混合物，熔点在 215 至 230 摄氏度之间。
• Bromination process
  申请人：ALBEMARLE CORPORATION

  公开号：EP0445595A2

  公开（公告）日：1991-09-11

  A process is disclosed for preparing a mixture of brominated, non-condensed ring polyaromatics, which process comprises brominating the precursor non-condensed ring polyaromatic in the presence of an AlCl₃ catalyst. The mixture has an average bromine number of 6.7 to 7.3 and a hexabromo homolog amount greater than or equal to the sum of the heptabromo and octabromo amounts in the mixture, and it is particularly useful in imparting flame retardancy to ABS formulations and articles made therefrom. The brominated diphenylethane mixtures having an average bromine number of 6.8-7.2 are especially useful in this regard.

  本发明公开了一种制备溴化非缩合环多芳烃混合物的工艺，该工艺包括在 AlCl₃ 催化剂存在下对前体非缩合环多芳烃进行溴化。该混合物的平均溴数为 6.7 至 7.3，六溴同系物的含量大于或等于混合物中七溴和八溴含量之和，特别适用于为 ABS 配方及其制成的物品赋予阻燃性。在这方面，平均溴数为 6.8-7.2 的溴化二苯基乙烷混合物尤其有用。
• Polymerfilm zur Oberflächenbeschichtung von Faser-Kunststoff-Verbundwerkstoffen
  申请人：Mankiewicz Gebr. & Co. (GmbH & Co. KG)

  公开号：EP2431420A1

  公开（公告）日：2012-03-21

  Verwendung eines substratgestützten Polymerfilms als Oberflächenbeschichtung von Faser-Kunststoff-Verbundbauteilen, die nach dem Crushed-Core-Verfahren aus Verbundaufbauten mit einem Kern und mindestens einer Prepreg-Auflage hergestellt sind, wobei der Polymerfilm vor dem Aushärten des Verbundaufbaus und ggf. vor dessen Einformen harzseitig auf eine Prepreg-Oberfläche aufgebracht wird und das Aushärten unter Druckeinwirkung und erhöhter Temperatur erfolgt. Der substratgestützte Polymerfilm umfasst eine Harzmatrix mit einem Vernetzungsgrad unterhalb ihres Gelpunktes, welche hergestellt ist aus mindestens einem di- oder polyfunktionellen aromatischen organischen Cyanat und mindestens einem di- oder polyfunktionellen aromatischen Alkohol in Mengenanteilen, die ein molares Verhältnis der OCN-Gruppen zu OH-Gruppen in den Ausgangsmaterialien zur Herstellung des Prepolymeren zwischen 95:5 und 70:30 gewährleisten, sowie mindestens einem Füllstoff.

  使用一种基底支撑聚合物薄膜作为纤维塑料复合材料部件的表面涂层，这种复合材料部件是由具有芯材和至少一个预浸料层的复合材料结构通过压芯法生产出来的，聚合物薄膜在复合材料结构固化之前，或者在模压成型之前，涂覆在树脂一侧的预浸料表面上，固化是在压力和高温的作用下进行的。基底支撑聚合物薄膜包括交联度低于凝胶点的树脂基体，该树脂基体由至少一种二官能度或多官能度芳香族有机氰酸酯和至少一种二官能度或多官能度芳香族醇制成，其比例应确保用于生产预聚物的起始材料中 OCN 基团与 OH 基团的摩尔比介于 95:5 与 70:30 之间，此外还包括至少一种填料。
• Coating materials and the use thereof in coating systems for components in vehicle interiors
  申请人：MANKIEWICZ GEBR. & CO. GMBH & CO. KG

  公开号：US10385222B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  A coating material includes 10 to 30 wt.-% of a polyol, 2 to 15 wt.-% of an etherified melamine-formaldehyde resin, 0.1 to 10 wt.-% of an acid catalyst, and at least one of a flame retardant, a filler, and a pigment in an amount to obtain a filler content in a range of from 60 to 80 wt.-% based on an overall mass of the coating material. The flame retardant is selected from the group consisting of an inorganic flame retardant, a halogenated flame retardant, a nitrified flame retardant, a boracic flame retardant, an intumescent flame retardant, and mixtures thereof.

  一种涂层材料包括 10 至 30 wt.-%的多元醇、2 至 15 wt.-%的醚化三聚氰胺-甲醛树脂、0.1 至 10 wt.-%的酸催化剂，以及阻燃剂、填料和颜料中的至少一种，其用量可使填料含量达到 60 至 80 wt.-%（基于涂层材料的总质量）。阻燃剂选自无机阻燃剂、卤化阻燃剂、硝化阻燃剂、硼酸阻燃剂、膨胀型阻燃剂及其混合物。