(S)-3-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-1,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: AAPIDPLZXOKAKR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-3-甲基-2-硝基苯 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-3-Hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 环系统的对映选择性合成

  摘要：

  根据使用烯醇钠的苄基化的两步合成，以良好的收率制备了一系列新的对映体纯的（S）-3-羟基-3-苯基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。 (2S,5S)-cis-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 与取代的邻硝基苄基溴，然后将硝基还原为胺，同时发生二氧戊环的分子内氨解戒指。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958928

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-3-Hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Ring System
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Lucas Torres

  DOI：10.1055/s-2006-958928

  日期：2007.1

  enantiomerically pure (S)-3-hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was prepared in good yields according to a two-step synthesis using a benzylation of the sodium enolate of the (2S,5S)-cis-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one with substituted o-nitrobenzyl bromides followed by reduction of the nitro group to amine with concomitant intramolecular aminolysis of the dioxolanone ring.

  根据使用烯醇钠的苄基化的两步合成，以良好的收率制备了一系列新的对映体纯的（S）-3-羟基-3-苯基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。 (2S,5S)-cis-2-tert-butyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one 与取代的邻硝基苄基溴，然后将硝基还原为胺，同时发生二氧戊环的分子内氨解戒指。