2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)]amino-3-trimethylsilyloxyprop-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)]amino-3-trimethylsilyloxyprop-1-ene
• 英文别名: N,N,3-tris(trimethylsilyloxy)prop-1-en-2-amine
• 化学式: C₁₂H₃₁NO₃Si₃
• 分子量: 321.64
• InChiKey: AAPIBLNOCWSWEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)]amino-3-trimethylsilyloxyprop-1-ene 、 ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate 在 三乙胺 、 氟化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自脂肪族硝基化合物和硫叶立德的共轭烯酮肟的立体选择性方法

  摘要：

  一种从脂肪族硝基化合物中制备共轭烯酮肟的新方法涉及N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的双甲硅烷基化，然后与酯稳定的硫叶立德进行立体选择性反应。所提出的机制涉及生成不稳定的亚硝基烯烃作为中间体，它们与硫叶立德反应生成目标烯酮肟。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.09.031
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2-硝基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)]amino-3-trimethylsilyloxyprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的化学。第 8 部分：由脂肪族硝基化合物制备 α-叠氮基肟的一般方法

  摘要：

  介绍了一种通过中间体 N,N-双（硅氧基）烯胺从可用的脂肪族硝基化合物制备各种 α-羟基肟的新简便方法。讨论了关键步骤，N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺重排的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861836

文献信息

• Stereoselective approach to conjugated enone oximes from aliphatic nitro compounds and sulfur ylides
  作者：Rauf T. Akhmirov、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.031

  日期：2021.9

  A novel approach to conjugated enone oximes from aliphatic nitro compounds deals with double silylation of N,N-bis(silyloxy) enamines followed by a stereoselective reaction with an ester-stabilized sulfur ylide. The proposed mechanism involves the generation of labile nitrosoalkenes as intermediates, which react with the sulfur ylide to give target enone oximes.

  一种从脂肪族硝基化合物中制备共轭烯酮肟的新方法涉及N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的双甲硅烷基化，然后与酯稳定的硫叶立德进行立体选择性反应。所提出的机制涉及生成不稳定的亚硝基烯烃作为中间体，它们与硫叶立德反应生成目标烯酮肟。
• The Chemistry of<i>N</i>,<i>N</i>-Bis(siloxy)enamines. Part 8.A General Method for the Preparation of α-Azido Oximes from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Alexey V. Lesiv、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorokov、Igor V. Bliznets、Yulija A. Khomutova、Yuriy A. Strelenko

  DOI：10.1055/s-2005-861836

  日期：——

  A new convenient procedure for the preparation of a variety of α-hydroxy oximes from available aliphatic nitro compounds via intermediate N,N-bis(siloxy)enamines is presented. The mechanism of the key step, the rearrangement of N,N-bis(siloxy)en­amines, is discussed.

  介绍了一种通过中间体 N,N-双（硅氧基）烯胺从可用的脂肪族硝基化合物制备各种 α-羟基肟的新简便方法。讨论了关键步骤，N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺重排的机理。