(Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenanthridin-6(5H)-ylidene)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenanthridin-6(5H)-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: (2Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(5H-phenanthridin-6-ylidene)ethanone
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: AASIIMARDHIGQA-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenanthridin-6(5H)-ylidene)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(4-chlorophenyl)(phenanthridin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯介导的可见光辐射下的菲啶合成。

  摘要：

  通过苯并三唑基查耳酮的脱氮分子内环化反应，开发了一种由有机光氧化还原引发剂Hantzsch酯介导的菲啶的有效光催化合成方法。高度还原的光活化Hantzsch酯通过光致电子转移（PET）和氢原子转移（HAT）过程，促进了苯并三唑基查耳酮转化为菲啶基查耳酮。使用廉价的汉茨酯作为光敏剂的温和反应条件，广泛的反应范围和出色的官能团耐受性是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1002/asia.202000888
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenanthridin-6(5H)-ylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯介导的可见光辐射下的菲啶合成。

  摘要：

  通过苯并三唑基查耳酮的脱氮分子内环化反应，开发了一种由有机光氧化还原引发剂Hantzsch酯介导的菲啶的有效光催化合成方法。高度还原的光活化Hantzsch酯通过光致电子转移（PET）和氢原子转移（HAT）过程，促进了苯并三唑基查耳酮转化为菲啶基查耳酮。使用廉价的汉茨酯作为光敏剂的温和反应条件，广泛的反应范围和出色的官能团耐受性是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1002/asia.202000888

文献信息

• Effect of π-Electron Delocalization on Tautomeric Equilibria – Benzoannulated 2-Phenacylpyridines
  作者：Ryszard Gawinecki、Erkki Kolehmainen、Hossein Loghmani-Khouzani、Borys Ośmiałowski、Tamás Lovász、Pavel Rosa

  DOI：10.1002/ejoc.200500840

  日期：2006.6

  pyridine ring is benzoannulated at positions 3,4 or 5,6, or at both of these locations. As well as the effectiveness of π-electron delocalization, other effects, such as the strength of the intramolecular hydrogen bonding, should also be considered in order to infer the tautomeric preferences. Strongly electron-donating substituents were found to stabilize theketimine forms in each series. (© Wiley-VCH Verlag

  大多数苯并环化的 2-甲基吡啶与苯基锂和取代的苯甲酸烷基酯反应生成相应的 2-苯甲酰基吡啶。在这些条件下，3-甲基异喹啉转化为 2-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-1,2-二氢异喹啉，但用异丙基环己基氨基锂替代苯基锂对生产 3-苯甲酰基异喹啉有效。除了某些取代的 6-苯甲酰基菲啶外，氯仿溶液中苯并环化 2-苯甲酰基吡啶的互变异构混合物总是含有酮亚胺形式。 (Z)-2-(2-羟基-2-苯基乙烯基)吡啶（烯亚胺）形式也有助于吡啶环没有苯并环化，或者如果这种环化在 4,5 位。另一方面，(Z)-2-benzoylmethylene-1, 如果吡啶环在 3,4 或 5,6 位或这两个位置被苯环化，则 2-二氢吡啶（烯胺酮）形式与酮亚胺互变异构体处于平衡状态。除了 π 电子离域的有效性外，还应考虑其他影响，例如分子内氢键的强度，以推断互变异构的偏好。发现强给电子取代基可稳定每个系列中的酮亚胺形式。(©
• Mehrabi, Hossein; Loghmani-Khouzani, Hossein; Sadeghi, Majid M., Journal of Chemical Research, <hi>2006</hi>, # 11, p. 705 - 706
  作者：Mehrabi, Hossein、Loghmani-Khouzani, Hossein、Sadeghi, Majid M.

  DOI：——

  日期：——