(Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenanthridin-6(5H)-ylidene)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenanthridin-6(5H)-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: (2Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(5H-phenanthridin-6-ylidene)ethanone
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: AASIIMARDHIGQA-MOSHPQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenanthridin-6(5H)-ylidene)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(4-chlorophenyl)(phenanthridin-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯介导的可见光辐射下的菲啶合成。

  摘要：

  通过苯并三唑基查耳酮的脱氮分子内环化反应，开发了一种由有机光氧化还原引发剂Hantzsch酯介导的菲啶的有效光催化合成方法。高度还原的光活化Hantzsch酯通过光致电子转移（PET）和氢原子转移（HAT）过程，促进了苯并三唑基查耳酮转化为菲啶基查耳酮。使用廉价的汉茨酯作为光敏剂的温和反应条件，广泛的反应范围和出色的官能团耐受性是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1002/asia.202000888
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenanthridin-6(5H)-ylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯介导的可见光辐射下的菲啶合成。

  摘要：

  通过苯并三唑基查耳酮的脱氮分子内环化反应，开发了一种由有机光氧化还原引发剂Hantzsch酯介导的菲啶的有效光催化合成方法。高度还原的光活化Hantzsch酯通过光致电子转移（PET）和氢原子转移（HAT）过程，促进了苯并三唑基查耳酮转化为菲啶基查耳酮。使用廉价的汉茨酯作为光敏剂的温和反应条件，广泛的反应范围和出色的官能团耐受性是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1002/asia.202000888

文献信息

• Effect of π-Electron Delocalization on Tautomeric Equilibria – Benzoannulated 2-Phenacylpyridines
  作者：Ryszard Gawinecki、Erkki Kolehmainen、Hossein Loghmani-Khouzani、Borys Ośmiałowski、Tamás Lovász、Pavel Rosa

  DOI：10.1002/ejoc.200500840

  日期：2006.6

  pyridine ring is benzoannulated at positions 3,4 or 5,6, or at both of these locations. As well as the effectiveness of π-electron delocalization, other effects, such as the strength of the intramolecular hydrogen bonding, should also be considered in order to infer the tautomeric preferences. Strongly electron-donating substituents were found to stabilize theketimine forms in each series. (© Wiley-VCH Verlag

  大多数苯并环化的 2-甲基吡啶与苯基锂和取代的苯甲酸烷基酯反应生成相应的 2-苯甲酰基吡啶。在这些条件下，3-甲基异喹啉转化为 2-苯甲酰基-3-甲基-1-苯基-1,2-二氢异喹啉，但用异丙基环己基氨基锂替代苯基锂对生产 3-苯甲酰基异喹啉有效。除了某些取代的 6-苯甲酰基菲啶外，氯仿溶液中苯并环化 2-苯甲酰基吡啶的互变异构混合物总是含有酮亚胺形式。 (Z)-2-(2-羟基-2-苯基乙烯基)吡啶（烯亚胺）形式也有助于吡啶环没有苯并环化，或者如果这种环化在 4,5 位。另一方面，(Z)-2-benzoylmethylene-1, 如果吡啶环在 3,4 或 5,6 位或这两个位置被苯环化，则 2-二氢吡啶（烯胺酮）形式与酮亚胺互变异构体处于平衡状态。除了 π 电子离域的有效性外，还应考虑其他影响，例如分子内氢键的强度，以推断互变异构的偏好。发现强给电子取代基可稳定每个系列中的酮亚胺形式。(©
• Mehrabi, Hossein; Loghmani-Khouzani, Hossein; Sadeghi, Majid M., Journal of Chemical Research, <hi>2006</hi>, # 11, p. 705 - 706
  作者：Mehrabi, Hossein、Loghmani-Khouzani, Hossein、Sadeghi, Majid M.

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch Ester‐Mediated Synthesis of Phenanthridines under Visible‐Light Irradiation
  作者：Savita B. Nagode、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/asia.202000888

  日期：2020.11.2

  An efficient photocatalytic synthesis of phenanthridines mediated by an organo‐photoredox initiator Hantzsch ester has been developed via denitrogenative intramolecular annulation of benzotriazolyl chalcones. The highly reducing photoactivated Hantzsch ester facilitates the transformation of benzotriazolyl chalcones into phenanthridinyl chalcones through photoinduced electron transfer (PET) and hydrogen

  通过苯并三唑基查耳酮的脱氮分子内环化反应，开发了一种由有机光氧化还原引发剂Hantzsch酯介导的菲啶的有效光催化合成方法。高度还原的光活化Hantzsch酯通过光致电子转移（PET）和氢原子转移（HAT）过程，促进了苯并三唑基查耳酮转化为菲啶基查耳酮。使用廉价的汉茨酯作为光敏剂的温和反应条件，广泛的反应范围和出色的官能团耐受性是该方法的显着特点。