(4-Bromo-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4-Bromo-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-bromo-3-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₇H₇BrO₄
• 分子量: 235.034
• InChiKey: AASJYHFLLHGMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基-5-氧代-2H-呋喃-2-基)乙酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-Bromo-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  天然存在的3-和4-甲基粘康内酯的合成和绝对构型：（S）-1-苯基乙基铵盐和8-溴-1-甲基粘康二内酯的X射线结构

  摘要：

  （±）-3-甲基粘康内酯（±）-4通过（S）-（-）-1-苯基乙基铵盐的分步结晶而分离。确定了两种盐的X射线晶体结构。盐A（图1）得到（S）-（-）-3-甲基粘康内酯4，与真菌中的内酯相同。内酯由溴转化为溴代双内酯5，然后与三丁基锡氢化物转化为（-）-1-甲基粘康二内酯6。该双内酯与氢氧化钠水溶液可制得（S）-（+）-4-甲基粘康内酯3，这是相同的细菌内酯以及（S）-（-）-3-甲基粘康内酯4。溴代双内酯5的X射线结构（图3）证实了真菌和细菌粘康内酯的绝对构型。（S）-（+）-4-甲基粘康内酯3得到相应的（-）-溴二内酯9，也可用氢化三丁基锡还原，得到（-）-1-甲基粘康二内酯6。溴二内酯异构体（±）-5类似地，分别通过相应的2-溴粘康内酯（±）-7和10将二甲基双内酯（±）-8和11转化成二溴二内酯（±）-8和11 。

  DOI：

  10.1039/p19960002111