1-chloro-1-cyano-2-[(2'-methyl-1'-phenyl)prop-1'-enyl]cyclohex-3-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-chloro-1-cyano-2-[(2'-methyl-1'-phenyl)prop-1'-enyl]cyclohex-3-ene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2-methyl-1-phenylprop-1-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₈ClN
• 分子量: 271.79
• InChiKey: ABBNNCRIRQIRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-cyclopropyl-3-methyl-1,2-butadiene 、 2-氯丙烯腈 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到1-chloro-1-cyano-2-[(2'-methyl-1'-phenyl)prop-1'-enyl]cyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  不同取代的环丙基丙二烯的 Domino Heck-Diels-Alder 反应

  摘要：

  几个取代的环丙基丙二烯在 Heck 条件下分别与芳基碘化物和芳基溴化物偶联，环丙基开环产生的 1,3,5-己三烯被许多反应性亲二烯体原位捕获，得到低聚取代的环己烯非对映体比率范围为 1.4:1 至 4.9:1 的衍生物（8-86%，33 个实例）。已经阐述了取代基的数量、性质和模式的影响。[4+2] 环加成反应最有可能通过中间体良好稳定的 1,6-两性离子中间体分两步进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500024

文献信息

• Domino Heck-Diels-Alder Reactions of Differently Substituted Cyclopropylallenes
  作者：Mario Knoke、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500024

  日期：2005.6

  Several substituted cyclopropylallenes were coupled under Heck conditions with aryl iodides and aryl bromides, respectively, and the 1,3,5-hexatrienes resulting with ring-opening of the cyclopropyl group, were captured in situ by a number of reactive dienophiles to yield oligosubstituted cyclohexene derivatives (8–86 %, 33 examples) with diastereomeric ratios ranging from 1.4:1 to 4.9:1. The influences

  几个取代的环丙基丙二烯在 Heck 条件下分别与芳基碘化物和芳基溴化物偶联，环丙基开环产生的 1,3,5-己三烯被许多反应性亲二烯体原位捕获，得到低聚取代的环己烯非对映体比率范围为 1.4:1 至 4.9:1 的衍生物（8-86%，33 个实例）。已经阐述了取代基的数量、性质和模式的影响。[4+2] 环加成反应最有可能通过中间体良好稳定的 1,6-两性离子中间体分两步进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)