benzyl ((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)diisopropylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl ((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy-phenylmethoxyphosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₉H₃₂NO₄P
• 分子量: 369.441
• InChiKey: ABMIPRUNIQULSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)diisopropylphosphoramidite 在 四氮唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-(benzyloxy)-3-(((benzyloxy)(2,3-dihydroxypropoxy)phosphoryl)oxy)propyl 12-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  生物素化-LPG 的合成作为一种化学生物学工具，能够发现 ALCAT1 调节剂

  摘要：

  作为线粒体特征磷脂，心磷脂 (CL) 是膜结构、呼吸、动力学、碎片化和线粒体自噬所必需的。活性氧 (ROS) 改变 CL 可导致线粒体功能障碍，这与许多疾病的发病机制有关。酶 ALCAT1（酰基辅酶A：溶心磷脂酰基转移酶-1）通过将多不饱和脂肪酸掺入溶心磷脂中来促进 CL 的转化。越来越多的证据表明 ALCAT1 的过表达与病理性心磷脂重塑和线粒体生物能量学有关。文献中报道的 ALCAT1 调节剂很少，酶活性通过低通量 TLC（薄层色谱）测定进行测试。为了鉴定小分子 ALCAT1 抑制剂，需要一个强大的分析来实现全甲板高通量筛选。闪烁邻近分析 (SPA) 是首选方法，因为它允许在均质系统中快速和灵敏地测量广泛的生物过程。开发 SPA 需要生物素化的 ALCAT1 底物作为化学生物学工具。在一组磷脂中，溶血磷脂酰甘油 (LPG) 被确定为 ALCAT1 的最佳底物。在这里，我们报告了具有不同接头长度的生物素化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128861
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl ((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  生物素化-LPG 的合成作为一种化学生物学工具，能够发现 ALCAT1 调节剂

  摘要：

  作为线粒体特征磷脂，心磷脂 (CL) 是膜结构、呼吸、动力学、碎片化和线粒体自噬所必需的。活性氧 (ROS) 改变 CL 可导致线粒体功能障碍，这与许多疾病的发病机制有关。酶 ALCAT1（酰基辅酶A：溶心磷脂酰基转移酶-1）通过将多不饱和脂肪酸掺入溶心磷脂中来促进 CL 的转化。越来越多的证据表明 ALCAT1 的过表达与病理性心磷脂重塑和线粒体生物能量学有关。文献中报道的 ALCAT1 调节剂很少，酶活性通过低通量 TLC（薄层色谱）测定进行测试。为了鉴定小分子 ALCAT1 抑制剂，需要一个强大的分析来实现全甲板高通量筛选。闪烁邻近分析 (SPA) 是首选方法，因为它允许在均质系统中快速和灵敏地测量广泛的生物过程。开发 SPA 需要生物素化的 ALCAT1 底物作为化学生物学工具。在一组磷脂中，溶血磷脂酰甘油 (LPG) 被确定为 ALCAT1 的最佳底物。在这里，我们报告了具有不同接头长度的生物素化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128861

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Analogs of Alpha Galactosyceramide and Uses thereof
  申请人：Cerundolo Vincenzo

  公开号：US20090239813A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  There are disclosed compound of formula I, in which R 1 represents a hydrophobic moiety adapted to occupy the C′ channel of human CDId, R 2 represents a hydrophobic moiety adapted to occupy the A′ channel of human CDId, such that R 1 fills at least at least 30% of the occupied volume of the C′ channel compared to the volume occupied by the terminal nC 14 H 29 of the sphingosine chain of α-galactosylceramide when bound to human CDId and R 2 fills at least 30% of the occupied volume of the A′ channel compared to the volume occupied by the terminal nC 25 H 51 of the acyl chain of α-galactosylceramide when bound to human CDId R 3 represents hydrogen or OH, R a and R b each represent hydrogen and in addition, when R 3 represents hydrogen, R a and R b together may form a single bond, X represents or —CHA(CHOH) n Y or —P(═0)(0 − )0CH 2 (CH0H) m Y, in which Y represents CHB 1 B 2 , n represents an integer from 1 to 4, m represents 0 or 1, A årepresents hydrogen, one of B 1 and B 2 represents H, OH or phenyl, and the other represents hydrogen or one of B 1 and B 2 represents hydroxyl and the other represents phenyl, in addition, when n represents 4, then A together with one of B 1 and B 2 together forms a single bond and the other of B 1 and B 2 represents H, OH or OSO 3 H and pharmaceutically acceptable salts thereof; the compounds of formula I are indicted for use in the treatment of a virus, microbial infection, parasite, an autoimmune disease, cancer, allergy or asthma
• ANALOGS OF ALPHA GALACTOSYLCERAMIDE AND USES THEREOF
  申请人：Cerundolo Vincenzo

  公开号：US20120034269A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Compounds of formula wherein the variable are defined in the specification, are used in compositions which stimulate T cell responses.
• US8039670B2
  申请人：——

  公开号：US8039670B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• US8188313B2
  申请人：——

  公开号：US8188313B2

  公开（公告）日：2012-05-29