(4R,5R)- and (4S,5S)-2-(N-methylbenzylamino)-3-nitro-4,5-diphenyl-5-(phenylcarbamoyl)-4,5-dihydrothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)- and (4S,5S)-2-(N-methylbenzylamino)-3-nitro-4,5-diphenyl-5-(phenylcarbamoyl)-4,5-dihydrothiophene
• 英文别名: (2S,3S)-5-[benzyl(methyl)amino]-4-nitro-N,2,3-triphenyl-3H-thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₃S
• 分子量: 521.64
• InChiKey: ABMIPPVGJDUASN-JTSJOTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1-甲基-3-苯基硫脲 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (4R,5R)- and (4S,5S)-2-(N-methylbenzylamino)-3-nitro-4,5-diphenyl-5-(phenylcarbamoyl)-4,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑-4-油酸酯体系的环加成化学。与硝基烯烃反应并使用PM3计算解释结果。

  摘要：

  1,3-噻唑-4-油酸酯的1,3-偶极环加成反应很容易由硫脲基衍生物制备，在室温下于二氯甲烷中（48h）反式-β-硝基苯乙烯生成两个易于分离的非对映异构外消旋体4,5-通过在这些反应条件下进行重排的瞬态环加合物生成二氢噻吩。使用手性碳水化合物衍生的硝基烯烃，获得了两个非对映异构体二氢噻吩，表明这些环加成反应涉及区域特异性和面部选择性。（1）H NMR数据和分离的初始环加合物的捕集实验表明，环加成是可逆的，并说明了观察到的加合物和最终产物的比率。单晶X射线测定确定了关键中间体和产物的结构，

  DOI：

  10.1021/jo952275g

文献信息

• A novel highly diastereoselective synthesis of chiral dihydrothiophenes from mesoionic compounds
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Andrés Cabanillas、Pedro Cintas、María J. Diánez、María D. Estrada、José L. Jiménez、Amparo López-Castro、Juan C. Palacios、Simeón P. Garrido

  DOI：10.1039/c39950002213

  日期：——

  Thioisomünchnones undergo 1,3-dipolar cycloaddition with chiral nitroalkenes to afford stereoselectively 4,5-dihydrothiophenes by means of an unprecedented fragmentation of cycloadducts; the structures of these products have been established by single crystal X-ray structure analyses.

  硫代异马钱子酮与手性硝基烯发生 1,3 双极环加成反应，通过环加成产物前所未有的碎片化，立体选择性地得到 4,5- 二氢噻吩；这些产物的结构已通过单晶 X 射线结构分析得以确定。