N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-2,3-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-2,3-dimethylaniline
• 英文别名: 2-amino-8-(2,3-dimethylanilino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₈H₂₂N₆O₄
• 分子量: 386.41
• InChiKey: ABXRLICUWWMCQJ-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻二甲苯 在 sodium citrate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-2,3-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  来自烟草烟雾中甲基化苯胺的DNA加合物的合成，表征和构象分析。

  摘要：

  烟草烟雾中存在的一系列芳香胺（2-，3-和4-甲基苯胺，2,3-和2,4-二甲基苯胺）与DNA结合的能力已通过N-（酰氧基）芳基胺的反应进行了研究带有dG，dG核苷酸和DNA。通过光谱法和HPLC法将与dG和核苷酸反应的主要产物表征为N-（脱氧鸟苷-8-基）芳基胺。修饰DNA的HPLC和光谱分析表明相同的加合物。1 H和13 C NMR光谱的分析表明，含有在芳基胺氮上邻位的甲基取代基的加合物具有较高百分比的顺式构象异构体。这一观察结果得到理论模拟研究的支持，该研究表明低能同构异构体的百分比很高，并且随着取代模式的增加，其对位

  DOI：

  10.1021/tx950044z

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Conformational Analysis of DNA Adducts from Methylated Anilines Present in Tobacco Smoke
  作者：M. Matilde Marques、Luísa L. G. Mourato、M. Amélia Santos、Frederick A. Beland

  DOI：10.1021/tx950044z

  日期：1996.1.1

  to the arylamine nitrogen had a higher percentage of syn conformers. This observation was supported by theoretical simulation studies that indicated substantial percentages of low energy syn conformers, increasing with the substitution pattern in the order para < meta < ortho < ortho,para < ortho,meta. The results demonstrate that, although single-ring arylamines are considered weak carcinogens, their

  烟草烟雾中存在的一系列芳香胺（2-，3-和4-甲基苯胺，2,3-和2,4-二甲基苯胺）与DNA结合的能力已通过N-（酰氧基）芳基胺的反应进行了研究带有dG，dG核苷酸和DNA。通过光谱法和HPLC法将与dG和核苷酸反应的主要产物表征为N-（脱氧鸟苷-8-基）芳基胺。修饰DNA的HPLC和光谱分析表明相同的加合物。1 H和13 C NMR光谱的分析表明，含有在芳基胺氮上邻位的甲基取代基的加合物具有较高百分比的顺式构象异构体。这一观察结果得到理论模拟研究的支持，该研究表明低能同构异构体的百分比很高，并且随着取代模式的增加，其对位