1,4-phenylenebis-1,1'-(3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5-hexadiene-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-phenylenebis-1,1'-(3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5-hexadiene-1-ol
• 英文别名: (3E,5E)-1-[4-[(3E,5E)-1-hydroxy-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-3,5-dienyl]phenyl]-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-3,5-dien-1-ol
• 化学式: C₃₈H₅₄O₂
• 分子量: 542.846
• InChiKey: ABYSOLGTZYTPQW-BENUQKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4-phenylenebis-1,1'-(3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3,5-hexadiene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素 A 和 β-胡萝卜素的有机碱途径

  摘要：

  Me 乙烯基-b-离子醚的还原裂解或 3,2',6',6'-四甲基-5-(1-环己烯基)-1,3-戊二烯的去质子化产生了一种有机金属 C15 物种，它结合了在末端链位置选择性地与各种亲电子试剂。然而，它与醛的反应不太干净。特别是，(E)-b-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯产生预期的加合物 I，脱水后仅产生维生素 A 乙酸酯，产率很低。与 2,7-二甲基-2,4,6-octatriendial 的类似反应也是如此，最终得到 β-胡萝卜素。也可以通过连续的去质子化、硼酸化、氧化功能化来制备维生素 A 醋酸盐，这一次是中等产率。和具有所需骨架的 C20 戊烯烃的乙酰化。C15 和 C20 有机金属关键中间体都自发地采用锯齿状的伸展构象，在亲电捕获后，直接和排他性地导致全（E）构型。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-r