2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-4Hchromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-propyl-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: ACIPSGOIBFBNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-6,6-dimethyl-4-oxo-3-propyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的基团辅助纯化（GAP）化学：水作为一锅四组分反应中无催化剂合成的介质

  摘要：

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。

  DOI：

  10.1039/c4gc00388h
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 正丁醛 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磁化水中无催化剂的绿色合成四氢苯并[ b ]吡喃的实验研究和分子动力学模拟

  摘要：

  在这项工作中，将磁化水用作绿色促进介质，用于无催化剂，一锅，实用，高效，环境友好的四氢苯并[ b ]吡喃多组分合成 。一些四氢苯并[ b 通过在室温下醛，丙二腈和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成对吡喃衍生物。该方法具有反应时间短，成本低，定量收率，后处理简单，不需要有机溶剂的优点。因此它是环境经济的，不会产生危险废物。该系统的分子洞察力表明，磁化水对所有有机试剂之间的相互作用强度具有显着影响，并且按水与每种有机试剂之间氢键数量的顺序增加了1.2倍。在存在磁化水的情况下，试剂在模拟箱的中央更加冷凝，

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03774-8

文献信息

• A facile and efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans using 2,2,2-trifluoroethanol as a metal-free and reusable medium
  作者：Samad Khaksar、Ahmad Rouhollahpour、Saeed Mohammadzadeh Talesh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.014

  日期：2012.9

  A highly efficient one-pot three-component regioselective synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromene and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives has been developed by annulation of aldehydes, malononitrile, and resorcinol or dimedone under reflux conditions in 2,2,2-trifluoroethanol without the use of a catalyst or any other additive.

  通过在回流条件下2醛，丙二腈和间苯二酚或二甲酮的环化反应，已经开发出了一种高效的一锅三组分区域选择性合成2-氨基-3-氰基-4 H-色烯和四氢苯并[ b ]吡喃衍生物的方法。 ，2,2-三氟乙醇，不使用催化剂或任何其他添加剂。
• Immobilized piperazine on the surface of graphene oxide as a heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the multicomponent synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Asma Khazaee、Roya Jahanshahi、Sara Sobhani、Jørgen Skibsted、José Miguel Sansano

  DOI：10.1039/d0gc01274b

  日期：——

  heterogeneous bifunctional acid–base catalyst for the efficient multicomponent reaction of malononitrile, different active compounds containing enolizable C–H bonds and various aryl/alkyl aldehydes in aqueous ethanol. A wide variety of 2-amino-3-cyano-4H-chromenes are synthesized in the presence of this heterogeneous catalyst in good to high yields and with short reaction times. The catalyst is easily

  合成并固定在氧化石墨烯（哌嗪-GO）表面上的哌嗪可以通过不同的方法进行表征，例如FT-IR，固态29 Si 1 H}和13 C 1 H} CP / MAS NMR，元素分析， TGA，TEM，FE-SEM，XPS和TPD。随后，它被用作多相双官能酸碱催化剂，用于丙二腈，含有可烯化CH键的不同活性化合物和乙醇水溶液中各种芳基/烷基醛的高效多组分反应。各种各样的2-氨基-3-氰基-4 H在该非均相催化剂的存在下以高产率至高产率和短反应时间合成二苯甲基苯并二氢萘。催化剂易于分离并重复使用至少六次，而活性没有明显损失。GO的酸性性质改善了负载的哌嗪的催化活性，并且还为催化剂提供了非均相性。使用乙醇水溶液作为绿色溶剂，高周转率（TON），简便的催化剂回收和再利用，简单的后处理方法以及方法的通用性，使得该方案成为合成标题杂环的环境友好的方法。
• Tris-hydroxymethylaminomethane (THAM): a novel organocatalyst for a environmentally benign synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles
  作者：Kapil S. Pandit、Pramod V. Chavan、Uday V. Desai、Makarand A. Kulkarni、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1039/c4nj02346c

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign protocol has been developed for the one-pot, multicomponent synthesis of medicinally important tetrahydrobenzo[b]pyrans and pyran-annulated heterocycles using a commercially available, inexpensive, non-toxic, and biodegradable tris-hydroxymethylaminomethane (THAM) as a novel organocatalyst. Ambient reaction conditions, wide scope, avoidance of conventional

  已经开发了一种简单，有效且对环境无害的方案，用于使用市售，廉价，无毒且可生物降解的三羟甲基甲基甲烷（THAM）一锅，多组分合成重要的药用四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃环杂环）作为新型有机催化剂。环境反应条件，宽范围，避免常规分离以及纯化技术以及催化剂连续五次运行的可重复使用性提高了该多组分反应规程歧管的实用性。
• Nano-titania-supported Preyssler-type heteropolyacid: An efficient and reusable catalyst in ultrasound-promoted synthesis of 4H-chromenes and 4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：DAVOOD AZARIFAR、SEYED-MOLA KHATAMI、RAZIEH NEJAT-YAMI

  DOI：10.1007/s12039-013-0548-x

  日期：2014.1

  An efficient and convenient procedure has been described for one-pot multi-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans known as 4H-chromenes and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in the presence of nano-titania-supported Preyssler-type heteropolyacid, n-TiO2/H14[NaP5W30O110], as a heterogeneous catalyst. The reactions proceeded smoothly under ultrasound irradiation condition to afford the corresponding products in quantitative yields. The catalyst can be easily recovered and reused for several successive fresh runs with no significant loss of catalytic activity.

  描述了一种高效便捷的程序，用于在纳米二氧化钛支持的普雷斯勒型杂多酸n-TiO2/H14[NaP5W30O110]的存在下，进行四氢苯并[b]吡喃（即4H-色烯）和1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑衍生物的一锅多组分合成。反应在超声波照射条件下顺利进行，得到的产物收率接近定量。催化剂可以轻松回收并在连续几次新反应中重复使用，未显著降低催化活性。
• Anion–cation co-operative catalysis by artificial sweetener saccharine-based ionic liquid for sustainable synthesis of 3,4-dihydropyrano[<i>c</i>]chromenes, 4,5-dihydropyrano[4,3-<i>b</i>]pyran and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans in aqueous medium
  作者：Himani Sharma、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c8ra06889e

  日期：——

  tetrahydrobenzo[b]pyrans scaffolds through Domino Knoevenagel–Michael reaction. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable and economical. A mechanistic hypothesis is discussed using the concept of cooperative catalysis based on the dual (electrophilic/nucleophilic) activation of reactants by [Bmim]Sac. Furthermore, dual hydrogen bonding of saccharinate

  在这项研究中，糖精基离子液体 [Bmim]Sac 被发现是合成 3,4-二氢吡喃[ c ]色烯、4,5-二氢吡喃[4,3- b ]吡喃和通过 Domino Knoevenagel-Michael 反应形成四氢苯并[ b ]吡喃支架。催化剂的容易回收和产品的高产率使该协议具有吸引力、可持续性和经济性。使用基于[Bmim]Sac对反应物的双重（亲电/亲核）活化的协同催化概念讨论了机械假设。此外，糖精阴离子的双氢键在亲核试剂的活化中起重要作用。