1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ACKFCHIYYDDECX-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(oxiran-2-yl)pent-4-en-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 methyl 2-((2S,6R)-6-((S)-2-(benzyloxy)pent-4-enyl)tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Exiguolide的催化不对称全合成。

  摘要：

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。

  DOI：

  10.1002/chem.202001773
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 过氧化氢异丙苯 、 壬二氧肟酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Exiguolide的催化不对称全合成。

  摘要：

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。

  DOI：

  10.1002/chem.202001773

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Exiguolide
  作者：Kengo Oka、Shunsuke Fuchi、Keita Komine、Hayato Fukuda、Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara

  DOI：10.1002/chem.202001773

  日期：2020.10.6

  The catalytic asymmetric total synthesis of (−)‐exiguolide, a complex 20‐membered macrolide embedded with a bis(tetrahydropyran) motif, is reported. The convergent synthesis involves the construction of the C1–C11 tetrahydropyran segment via catalytic asymmetric allylation and Prins cyclization, and the formation of the C12–C21 phosphonate segment via catalytic asymmetric cyclocondensation reaction

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。