N-(β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide
• 英文别名: 2-azido-N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₆
• 分子量: 262.222
• InChiKey: ACLUEOOMMLAETN-YTLSDQODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide 、 2-methyl-8-(prop-2-ynyloxy)quinoline 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物：接头结构的修饰及其对所得化合物细胞毒性的影响

  摘要：

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules24224181
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-β-D-galactose 在 sodium azide 、 Na β-zeolite 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 N-(β-D-galactopyranosyl)azidoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN‐(β‐Glycopyrano‐syl)azidoacetamides

  摘要：

  N-(beta-Glycopyranosyl)azidoacetamides, mimetics of the widely distributed GlcNAc-Asn linkage in glycoproteins, have been synthesized in good yields starting from beta-glycopyranosylamines in four steps involving selective N-chloroacetylation, peracetylation catalyzed by Na beta-zeolite, displacement of the Cl group by NaN3 in aqueous acetone, and Zemplen de-O-acetylation.

  DOI：

  10.1081/car-200049402

文献信息

• 8-Hydroxyquinoline Glycoconjugates: Modifications in the Linker Structure and Their Effect on the Cytotoxicity of the Obtained Compounds
  作者：Monika Krawczyk、Gabriela Pastuch-Gawołek、Aleksandra Pluta、Karol Erfurt、Adrian Domiński、Piotr Kurcok

  DOI：10.3390/molecules24224181

  日期：——

  protected form have a cytotoxic effect on cancer cells in the tested concentration range. The presence of additional amide groups in the linker structure improves the activity of glycoconjugates, probably due to the ability to chelate metal ions present in many types of cancers. The study of metal complexing properties confirmed that the obtained glycoconjugates are capable of chelating copper ions, which

  小分子氮杂环是非常重要的结构，广泛用于潜在药物的设计。特别是，8-羟基喹啉（8-HQ）的衍生物已成功用于设计有前途的抗癌剂。将 8-HQ 衍生物与糖衍生物结合，获得具有更好生物利用度、选择性和溶解性的分子。在这项研究中，8-HQ 衍生物在 8-OH 位置被官能化，并与在异头位置被不同基团取代的糖衍生物（D-葡萄糖或 D-半乳糖）连接，使用铜（I）催化的 1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。测试了糖缀合物对癌细胞系（HCT 116 和 MCF-7）增殖的抑制和对 β-1,4-半乳糖基转移酶活性的抑制，过表达与癌症进展有关。所有受保护形式的糖缀合物在测试浓度范围内对癌细胞都有细胞毒性作用。接头结构中额外的酰胺基团的存在提高了糖缀合物的活性，这可能是由于螯合许多类型癌症中存在的金属离子的能力。金属络合特性的研究证实，所获得的糖缀合物能够螯合铜离子，从而增加其抗癌潜力。
• Synthesis of<i>N</i>‐(β‐Glycopyrano‐syl)azidoacetamides
  作者：Udayanath Aich、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1081/car-200049402

  日期：2005.1

  N-(beta-Glycopyranosyl)azidoacetamides, mimetics of the widely distributed GlcNAc-Asn linkage in glycoproteins, have been synthesized in good yields starting from beta-glycopyranosylamines in four steps involving selective N-chloroacetylation, peracetylation catalyzed by Na beta-zeolite, displacement of the Cl group by NaN3 in aqueous acetone, and Zemplen de-O-acetylation.