(E)-benzyl 3-(2-((dimethylamino)methyl)-5-chlorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(2-((dimethylamino)methyl)-5-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-[5-chloro-2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₂
• 分子量: 329.826
• InChiKey: ACLXYRMFTYPZTO-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N,N-二甲基甲胺 、 丙烯酸苄酯 在 palladium dichloride copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以136 mg的产率得到(E)-benzyl 3-(2-((dimethylamino)methyl)-5-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过反应条件的酸度调节的 N,N-二甲基苄胺的邻位烯烃的间接邻位功能化

  摘要：

  取代的 N,N-二甲基苄胺的高度区域选择性烯化是通过基于对其特征的分析调整反应条件的酸度来开发的。在温和条件下，邻位官能化的 N,N-二甲基苄胺进一步转化为 3-(2'-甲苯基) 丙酸及其衍生物。这两种转化可以合二为一，3-(2'-甲苯基)丙酸及其衍生物以中等至良好的收率获得。机理研究表明，在 N,N-二甲基氨基甲基的辅助下，Pd(II) 离子对苯环的亲电攻击是该催化转化过程中的关键步骤，这受反应条件的酸性控制。

  DOI：

  10.1021/ja070588a