methyl 5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-carboxymethyl-5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine；Methyl 6-[5-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 310.428
• InChiKey: ACLWUMROXATVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine-5-carboxylate 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl 5'-ethynyl-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在改进的 Negishi 交叉偶联反应中使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为催化剂从 2-溴或 2-氯吡啶合成取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965952
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 、 2-bromo-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl 5'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2'-bipyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在改进的 Negishi 交叉偶联反应中使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为催化剂从 2-溴或 2-氯吡啶合成取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965952

文献信息

• Synthesis of Substituted 2,2′-Bipyridines from 2-Bromo- or 2-Chloropyridines Using Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a Catalyst in a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：A. Lützen、U. Kiehne、J. Bunzen、H. Staats

  DOI：10.1055/s-2007-965952

  日期：2007.4

  protocol for an efficient, modified Negishi cross-coupling- strategy for substituted 2,2′-bipyridines employing tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) as a simple, commercially available, and relatively inexpensive catalyst for both 2-bromo- and 2-chloropyridines has been developed. Further transformations were carried out yielding some new valuable functionalized 2,2′-bipyridines.

  一种用于取代 2,2'-联吡啶的高效、改进的 Negishi 交叉偶联策略方案，使用四（三苯基膦）钯 (0) 作为 2-溴和 2- 的简单、可商购且相对便宜的催化剂已开发出氯吡啶。进行了进一步的转化，产生了一些新的有价值的官能化 2,2'-联吡啶。
• Surprising Substituent Effects on the Self-Assembly of Helicates from Bis(bipyridyl) BINOL Ligands
  作者：Jens Bunzen、Rainer Hovorka、Arne Lützen

  DOI：10.1021/jo900254r

  日期：2009.8.7

  A number of different bis(bipyridyl) BINOL ligands were prepared using a convergent building block approach, These were studied with regard to their ability to undergo self-assembly to dinuclear helicatcs upon coordination to suitable late-transition-metal ions. Surprisingly, the substituents at the periphery of the ligand structure were found to have a marked influence on the outcome of the self-assembly processes with regard to the helicates composition, the stereoselectivity of the helicate formation, their redox reactivity, and their electronical properties as scrutinized by NMR- and CD-spectroscopic methods as well as ESI-mass spectrometric methods.