(2-hydroxy-3-isopropyl-6-methylphenyl)oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-hydroxy-3-isopropyl-6-methylphenyl)oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-6-methyl-3-propan-2-ylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ADGQSKOOPUGBNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 百里酚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到(2-hydroxy-3-isopropyl-6-methylphenyl)oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基[2.2]对环烷的拆分和新反应

  摘要：

  通过非对映体酯 3 与 (1S)-(-)-莰酸的分级结晶以及确定 (R)- 和 (S)- 的绝对构型来拆分外消旋 4-羟基 [2.2] 对环烷 (1) 4-羟基[2.2]对环芳烃的X射线衍射已经进行。发现 1 与 AlCl3 的 Friedel-Crafts 草酰化反应同时形成邻羟基[2.2] 对环芳基乙醛酸，而在 TiCl4 存在下，定量形成 2,3-二氧代-2,3-二氢呋喃观察到 [4,5-d][2.2] 对环烷 (8) 作为不寻常的 C-和 O-酰化协同产物。OCH3（化合物 18）底物中的 OH 基团的替换改变了草酰化的区域选择性，现在发生对位取代的 α-二酮 19 的形成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<468::aid-ejoc468>3.0.co;2-3

文献信息

• Resolution and Novel Reactions of 4-Hydroxy[2.2]paracyclophane
  作者：Valeria Rozenberg、Tat’yana Danilova、Elena Sergeeva、Evgenii Vorontsov、Zoya Starikova、Aleksandr Korlyukov、Henning Hopf

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<468::aid-ejoc468>3.0.co;2-3

  日期：2002.2

  formation of 2,3-dioxo-2,3-dihydrofurano[4,5-d][2.2]paracyclophane (8) as a product of an unusual cooperative C- and O-acylation was observed. Replacement of the OH group in the substrate for OCH3 (compound 18) changes the regioselectivity of the oxaloylation, which now occurs with formation of a para-substituted α-diketone 19. A novel technique for the synthesis of 4-formyl-5-hydroxy[2.2]paracyclophane

  通过非对映体酯 3 与 (1S)-(-)-莰酸的分级结晶以及确定 (R)- 和 (S)- 的绝对构型来拆分外消旋 4-羟基 [2.2] 对环烷 (1) 4-羟基[2.2]对环芳烃的X射线衍射已经进行。发现 1 与 AlCl3 的 Friedel-Crafts 草酰化反应同时形成邻羟基[2.2] 对环芳基乙醛酸，而在 TiCl4 存在下，定量形成 2,3-二氧代-2,3-二氢呋喃观察到 [4,5-d][2.2] 对环烷 (8) 作为不寻常的 C-和 O-酰化协同产物。OCH3（化合物 18）底物中的 OH 基团的替换改变了草酰化的区域选择性，现在发生对位取代的 α-二酮 19 的形成。