3-n-propyl-but-3-enyl diphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-n-propyl-but-3-enyl diphosphate
• 英文别名: 3-propylbut-3-enyl diphosphate；3-Methylidenehexyl phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₇H₁₆O₇P₂
• 分子量: 274.147
• InChiKey: ADHYNPHVFKRHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基焦磷酸铵盐 、 3-n-propyl-but-3-enyl diphosphate 在 Homo sapiens geranylgeranyl diphosphate synthase 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2E,6E)-7,11-dimethyl-3-propyldodeca-2,6,10-trienyl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  香叶基香叶基二磷酸合酶对同型底物类似物的特异性

  摘要：

  这项研究的目的是确定智人香叶基香叶基香叶基二磷酸合酶（GGPPase）对异戊烯基二磷酸（IPP）类似物的底物特异性，以利于将其应用于有机合成技术，以研究异戊二烯链延长酶。为此，我们使用在3位含有不同烷基侧链的IPP类似物2a-d作为与GGPPase催化的烯丙基底物香叶基二磷酸（GPP）缩合反应的底物。GGPPase催化GPP与3-去甲基异戊烯基二磷酸（but-3-enyl diphosphate）的反应生成3-desmethylfarnesyl diphosphate（12.1％），以及GPP与3-乙基丁-3-烯基二磷酸或3-丙基丁酯的反应-3-烯基二磷酸酯，生成3-乙基法呢基二磷酸酯（46.9％）或3-丙基法呢基二磷酸酯（22.6％），分别。然而，当将3-丁基丁-3-烯基二磷酸酯用作底物时，未检测到反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.07.006

文献信息

• Substrate specificity of thermostable farnesyl diphosphate synthase with alkyl group homologs of isopentenyl diphosphate
  作者：Masahiko Nagaki、Hiroki Kannari、Junji Ishibashi、Yuji Maki、Tokuzo Nishino、Kyozo Ogura、Tanetoshi Koyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00458-2

  日期：1998.9

  3-Alkyl group homologs of isopentenyl diphosphate were examined for the reactivity as substrates of the thermostable farnesyl diphosphate (FPP) synthase of Bacillus stearothermophilus. Even 3-n-propyl- and 3-n-butyl-but-3-enyl diphosphates, which are hardly acceptable by animal FPP synthases, are accepted by this bacterial enzyme as substrates to react with dimethylallyl- and geranyl diphosphates, yielding 7-methyl-3-n-propylocta-2,6-dienyl- and 7,11-dimethyl-3-n-propyldodeca-2,6,10-trienyl diphosphate, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.