(3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxyhept-1-en-3-ol
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: ADSRKYFSRPABSH-QXAKKESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-1-en-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (1Z,3S,5R,6S)-5,6-dihydro-6R-[3,5,6-tris(acetoxy)-1-heptenyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Umuravumbolide和Hyptolide通过硅系链闭环复分解全合成

  摘要：

  通过使用暂时的硅系链闭环复分解和交叉偶联反应作为关键步骤，已经以有效的方式实现了 umuravumbolide 和 hyptolide 的全合成。立体中心是通过脯氨酸催化的醛的α-氨氧基化和布朗的不对称烯丙基化方法产生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300302
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-3-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Umuravumbolide和Hyptolide通过硅系链闭环复分解全合成

  摘要：

  通过使用暂时的硅系链闭环复分解和交叉偶联反应作为关键步骤，已经以有效的方式实现了 umuravumbolide 和 hyptolide 的全合成。立体中心是通过脯氨酸催化的醛的α-氨氧基化和布朗的不对称烯丙基化方法产生的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300302

文献信息

• Total Synthesis of Umuravumbolide and Hyptolide Through Silicon-Tethered Ring-Closing Metathesis
  作者：Partha Sarathi Chowdhury、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201300302

  日期：2013.7

  The total synthesis of umuravumbolide and hyptolide has been achieved in a efficient manner by using temporary silicon-tethered ring-closing metathesis and cross-coupling reactions as key steps. The stereogenic centres were generated by means of proline-catalysed α-aminoxylation of aldehydes and Brown's asymmetric allylation method.

  通过使用暂时的硅系链闭环复分解和交叉偶联反应作为关键步骤，已经以有效的方式实现了 umuravumbolide 和 hyptolide 的全合成。立体中心是通过脯氨酸催化的醛的α-氨氧基化和布朗的不对称烯丙基化方法产生的。