6-chloro-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Chloro-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2-one；6-chloro-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: AELMGZOFNWTMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到6-chloro-1,3-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu/Pd cooperatively catalyzed tandem intramolecular anti-Markovnikov hydroarylation of unsaturated amides: facile construction of 3,4-dihydroquinolinones via borylation/intramolecular C(sp³)–C(sp²) cross coupling

  摘要：

  通过Cu/Pd协同催化的级联硼化/分子内sp²-sp³交叉偶联，披露了一种不经Markovnikov规则的不饱和酰胺的水合芳基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc07180a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 C₃₁H₃₀N₂OPt 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-chloro-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  发光铂（II）配合物对烯烃的光诱导氢芳基化和环化反应

  摘要：

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202011841

文献信息

• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• Accessing 3,4-Dihydroquinolinone from <i>N</i>-Arylacrylamides via Tetralone-Mediated Energy Transfer and 1,3-Hydrogen Shift
  作者：Yongbo Tan、Jing Zhao、Guo-Jun Deng、Xiaochen Ji、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00504

  日期：2024.3.29

  modifications of a number of complex drug molecules. Mechanistic studies reveal that the present systems with ultraviolet light irradiation enable the cyclization via energy transfer and exclusive 1,3-hydrogen shift.

  在此，我们介绍了一种四氢萘酮介导的N-芳基丙烯酰胺光环化方法。该方案进展顺利，以中等至良好的产率提供多种 3,4-二氢喹啉酮，具有出色的官能团相容性，并且易于对许多复杂药物分子进行后期修饰。机理研究表明，现有的紫外光照射系统能够通过能量转移和排他性的 1,3-氢转移实现环化。
• Photoredox Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides for Synthesis of Dihydroquinolinones
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04015

  日期：2022.1.14
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• Cu/Pd cooperatively catalyzed tandem intramolecular anti-Markovnikov hydroarylation of unsaturated amides: facile construction of 3,4-dihydroquinolinones <i>via</i> borylation/intramolecular C(sp³)–C(sp²) cross coupling
  作者：Zhijie Kuang、Bingnan Li、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc07180a

  日期：——

  An anti-Markovnikov hydroarylation of unsaturated amides via a Cu/Pd synergistically catalyzed cascade borylation/intramolecular sp²–sp³ cross coupling has been disclosed.

  通过Cu/Pd协同催化的级联硼化/分子内sp²-sp³交叉偶联，披露了一种不经Markovnikov规则的不饱和酰胺的水合芳基化。