N^α,N^δ,N^ω-Tris-benzyloxycarbonyl-Arg-4-nitrophenylester | 14611-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α,N^δ,N^ω-Tris-benzyloxycarbonyl-Arg-4-nitrophenylester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]pentanoate
• CAS: 14611-35-9
• 化学式: C₃₆H₃₅N₅O₁₀
• 分子量: 697.701
• InChiKey: LWFTXJVCNXWMLK-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^δ,N^ω-Tris-benzyloxycarbonyl-Arg-4-nitrophenylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Martynov, V. F.; Anokhina, V. V.; Belokrylov, G. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10, p. 2122 - 2128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-精氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N^α,N^δ,N^ω-Tris-benzyloxycarbonyl-Arg-4-nitrophenylester
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E.; Wendlberger,G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 160 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformation of an FK506 analog in aqueous solution is similar to the FKBP-bound conformation of FK506
  作者：Andrew M. Petros、Jay R. Luly、Heng Liang、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/ja00075a007

  日期：1993.11

  when bound to the FK506-binding protein (FKBP). These results suggest that the FKBP-bound conformation of FK506 largely preexists in aqueous solution and is not induced by the protein as previously postulated. In addition, using uniformly 15 N- 13 C-labeled FKBP and isotope-filtering NMR techniques, it is shown that FKBP binds exclusively the trans form of [32-Arg]ascomycin and does not catalyze the

  免疫抑制剂 FK506 的水溶性类似物的构象在水溶液中使用 NMR 光谱法确定。发现 [32-Arg] 子囊霉素的 7,8-顺式和反式异构体以 1:1 的比例存在的三维结构在晶体状态或氯仿溶液中与 FK506 有很大不同，但更多当与 FK506 结合蛋白 (FKBP) 结合时，与 FK506 的结构非常相似。这些结果表明 FK506 的 FKBP 结合构象在很大程度上预先存在于水溶液中，并且不像先前假设的那样由蛋白质诱导。此外，使用统一的 15 N- 13 C 标记的 FKBP 和同位素过滤 NMR 技术，表明 FKBP 仅结合 [32-Arg] 子囊霉素的反式形式，并且不催化抑制剂的顺式/反式相互转换
• 4-(2-Chloropropionyl)phenylacetoxy-polyethylene glycol: a new photolabile support for liquid phase peptide synthesis
  作者：Foe S. Tjoeng、George A. Heavner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85622-1

  日期：1982.1

  The synthesis of a photolabile 4-(2-Chloropropionyl)phenylacetoxy-polyethylene glycol support and its application in liquid phase peptide synthesis is described. A protected pentapeptide is prepared and removed quantitatively from the support by irradiation at 350 nm.

  描述了光不稳定的4-（2-氯丙酰基）苯基乙酰氧基-聚乙二醇载体的合成及其在液相肽合成中的应用。制备被保护的五肽，并通过在350nm下照射从载体定量地除去。
• Phosphorus-containing aminocarboxylic acids. Part VIII. Synthesis and characterization of peptides based on 2-amino-5-phosphonovaleric acid
  作者：S. V. Kulikov、V. V. Grigor'ev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1007/bf02464371

  日期：1997.7

  aminocarboxylic acids and among dipeptides obtained on the basis of glutamic and aspartic acids [2, 3]. 2-Amino-5-phosphonovaleric acid (AP5) is a selective antagonist of the NMDA receptor and also exhibits anticonvulsive activity [4 6]. This article is devoted to the synthesis and study of the anticonvulsive activity of D,L-AP5 based peptides (I, H). A key intermediate product in the synthesis of dipeptides

  天冬氨酸和谷氨酸是人类和哺乳动物中枢神经系统 (CNS) 的主要兴奋介质，并在完整生物体中的 CNS 功能和各种病理状态的发展过程中发挥重要作用。众所周知，N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）酸受体（谷氨酸受体的一种亚型）的拮抗剂具有明显的抗惊厥特性。NMDA 受体拮抗剂存在于一系列含磷氨基羧酸以及基于谷氨酸和天冬氨酸获得的二肽中 [2, 3]。2-氨基-5-磷酸戊酸 (AP5) 是 NMDA 受体的选择性拮抗剂，也具有抗惊厥活性 [4-6]。本文致力于合成和研究基于 D,L-AP5 的肽 (I, H) 的抗惊厥活性。二肽合成中的一个关键中间产物是 D,L-AP5 的二苄酯，以对甲苯磺酸 (III) 的形式通过 D,L-AP5 与过量苯甲醇在对甲苯磺酸存在下的相互作用获得 [7]。在[10]中描述的条件下，化合物III与N-苄氧羰基苯丙氨酸(IV)的N-氢化琥珀酰亚胺酯(IV)[8]和三羧基
• Orlowska, Alicja; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 10, p. 1893 - 1899
  作者：Orlowska, Alicja、Drabarek, Stefania

  DOI：——

  日期：——
• Anokhina; Levushkina; Sorochinskaya, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 8, p. 1339 - 1344
  作者：Anokhina、Levushkina、Sorochinskaya

  DOI：——

  日期：——