3-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2-thiophen-2-yl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: AETCMMRGNRAENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one 、 3-hydroxy-3-(phenylethynyl)isoindolin-1-one 在 4-硝基苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到(Z)-2-(3-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4-yl)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉-4(1H)-酮与 3-炔基-3-羟基异吲哚啉酮的有机催化 Csp2-O 胺化

  摘要：

  开发了以 3-炔基-3-羟基异二氢吲哚酮为胺化试剂的布朗斯台德酸催化 4(1 H )-喹啉酮的 C sp2 –O 胺化反应。级联脱水/缀合加成/分子内成环/开环反应顺利进行，高效地提供了广泛的胺化产物。此外，还在手性磷酸存在下研究了 C sp2 –N 阻转异构体的对映选择性结构。重要的是，该工作不仅实现了喹啉-4( 1H )-酮的有机催化C sp2 -O胺化，而且为直接不对称合成C sp2 -N阻转异构体奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00728
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 二叔丁基过氧化物 、 Fe(OTs)₃*6H₂O 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化酒精与甲基亚芳基的氧化偶合一锅合成4-喹诺酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03011

文献信息

• Ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization to synthesize polysubstituted 4-quinolones under solvent-free conditions
  作者：Bitan Sardar、Debjyoti Pal、Rajashri Sarmah、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/d3cc02426a

  日期：——

  Herein, we describe acridine-based SNS-Ru pincer-catalysed unprecedented dehydrogenative annulation of alcohols with 2′-aminoacetophenone to synthesize 2,3-disubstituted-4-quinolones.

  在本文中，我们描述了基于吖啶的 SNS-Ru 夹钳催化 2′-氨基苯乙酮与醇的前所未有的脱氢环化反应，从而合成 2,3-二取代-4-喹啉酮。
• Transformations of N-(2-acylaryl)benzamides and their analogs under the Camps cyclization conditions
  作者：S. S. Mochalov、A. N. Fedotov、E. V. Trofimova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s107042801607006x

  日期：2016.7

  N-(2-Acylaryl)benzamides and analogous N-substituted furan-2-, thiophene-2-, and cyclopropane-carboxamides in the systems EtONa-EtOH, EtONa-THF, and t-BuOK-t-BuOH undergo Camps cyclization to 2-aryl-, 2-hetaryl-, and 2-cyclopropylquinolin-4(1H)-ones with high yields. The same substrates in the system t-BuOK (5 equiv)-THF are converted mainly to the corresponding N-(2-hydroxyaryl) amides as a result of oxidative transformation of the acyl fragment into hydroxy group.
• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• 10.1021/acs.joc.4c00728
  作者：Huang, Tingting、Qian, Chenxiao、Li, Pengfei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00728

  日期：——

  The Brønsted acid catalytic Csp2–O amination of quinolin-4(1H)-ones with 3-alkynyl-3-hydroxyisoindolinones as animation reagents has been developed. The cascade dehydration/conjugate addition/intramolecular annulation/ring-opening reaction proceeded smoothly to afford a broad scope of aminated products with high efficiency. Furthermore, the enantioselective construction of Csp2–N atropisomers was also

  开发了以 3-炔基-3-羟基异二氢吲哚酮为胺化试剂的布朗斯台德酸催化 4(1 H )-喹啉酮的 C sp2 –O 胺化反应。级联脱水/缀合加成/分子内成环/开环反应顺利进行，高效地提供了广泛的胺化产物。此外，还在手性磷酸存在下研究了 C sp2 –N 阻转异构体的对映选择性结构。重要的是，该工作不仅实现了喹啉-4( 1H )-酮的有机催化C sp2 -O胺化，而且为直接不对称合成C sp2 -N阻转异构体奠定了基础。