7β-<(2-aminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<2-(2-furyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-<(2-aminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<2-(2-furyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[2-(furan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈N₆O₆S₂
• 分子量: 514.543
• InChiKey: AEVABQVHBLDWLD-YVATWKEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-allyloxycarbonylaminothiazol-4-yl)-Z-methoximino acetic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7β-<(2-aminothiazol-4-yl)-Z-methoximinoacetylamino>-1-carba(1-dethia)-3-<2-(2-furyl)thiazol-4-yl>-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.

  摘要：

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1052

文献信息

• Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.
  作者：WILLIAM J. HORNBACK、JOHN E. MUNROE、FRED T. COUNTER

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1052

  日期：——

  The synthesis and microbiological evaluation of a new series of 3-thiazol-4-yl-carba-1-dethiacephalosporins is described. Structure activity relationship was achieved by changing substitution at the 2-position of the thiazole moiety. The result was a marked variance of microbiological activity in the C7 side-chain derivatives. ATMO derivatives possess potent activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. For example, MICs (μg/ml) of LY215226 against representative organisms are as follows: S. aureus 0.25, S. pneumoniae 0.008, H. influenzae 0.008, E. coli 0.25, K. pneumoniae 0.008, E. cloacae 0.5, S. typhi 0.25, and M. morganii 0.25.

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。