exo-8-acetyldeltacyclane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-8-acetyldeltacyclane
• 英文别名: 1-[(1R,2S,3S,4S,6R,7S,8R)-8-tetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]nonanyl]ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AEVIFEPNQZESEF-BYGIPYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 2,5-降冰片二烯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到exo-8-acetyldeltacyclane
  参考文献：
  名称：

  铝路易斯酸对降冰片二烯和缺电子烯烃的镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的非对映选择性的影响

  摘要：

  讨论了使用膦改性的镍催化剂，通过用烷基铝还原Ni（acac）2生成的膦改性镍催化剂，通过均质Diels-Alder（HDA）反应形成8位取代的环戊烷的立体选择。取决于烯烃的性质和镍催化体系，观察到相当至优异的异位选择性。在选择性有利于开关内时取代的烯烃的极性甲氧基羰基与铝物质活化-cycloadduct观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00545-1

文献信息

• Catalytic syntheses of polycyclic compounds based on norbornadiene in the presence of nickel catalysts
  作者：I. E. Efros、D. V. Dmitriev、V. R. Flid

  DOI：10.1134/s0023158410030079

  日期：2010.6

  The cycloadditions of olefins containing an electron-withdrawing substituent to norbornadiene are reported. The influence of the substituent and solvent nature on the [2+2+ 2]-cycloadduct yield and stereoselectivity is elucidated. The competitive cycloaddition of pairs of olefins to norbornadiene is discussed. Hypotheses about the structure of key intermediates of the process are considered. The consistent generalized mechanism for the cycloaddition of unsaturated compounds of various classes to norbornadiene is suggested.
• Lautens, Mark; Edwards, Louise G.; Tam, William, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 41, p. 10276 - 10291
  作者：Lautens, Mark、Edwards, Louise G.、Tam, William、Lough, Alan J.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of aluminum Lewis acids on the diastereoselectivity of the nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of norbornadiene and electron deficient alkenes
  作者：Olivier Pardigon、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00545-1

  日期：2000.5

  The stereoselective formation of 8-substituted deltacyclanes by homo Diels–Alder (HDA) reaction using a phosphine modified nickel catalyst generated by reduction of Ni(acac)2 with alkylaluminums is discussed. Depending on the nature of the alkene and on the nickel catalytic system, fair to excellent exo selectivity are observed. A switch in selectivity favoring the endo-cycloadduct is observed when

  讨论了使用膦改性的镍催化剂，通过用烷基铝还原Ni（acac）2生成的膦改性镍催化剂，通过均质Diels-Alder（HDA）反应形成8位取代的环戊烷的立体选择。取决于烯烃的性质和镍催化体系，观察到相当至优异的异位选择性。在选择性有利于开关内时取代的烯烃的极性甲氧基羰基与铝物质活化-cycloadduct观察。