4,5-dichloroisothiazole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dichloroisothiazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dichloroisothiazol-3-carbaldehyde；4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₄HCl₂NOS
• 分子量: 182.03
• InChiKey: AEYRZYFKLNIPRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloroisothiazole-3-carbaldehyde 、 苯佐卡因 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到ethyl 4-{[(4,5-dichloroisothiazol-3-yl)methylene]amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  功能取代的异恶唑和异噻唑：合成，钯（II）配合物及其催化活性

  摘要：

  合成了官能取代的5-（对甲苯基）异恶唑和4,5-二氯异噻唑，其分子在杂环的3位芳香环中以各种组合包含偶氮甲碱，氨基，羧基和酯部分。进行了Pd（II）与1,2-唑类羧基衍生物的配合物的合成。它们在水性介质中的Suzuki反应中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216010138
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-dichloroisothiazol-3-yl)-methanol 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以77%的产率得到4,5-dichloroisothiazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  功能取代的异恶唑和异噻唑：合成，钯（II）配合物及其催化活性

  摘要：

  合成了官能取代的5-（对甲苯基）异恶唑和4,5-二氯异噻唑，其分子在杂环的3位芳香环中以各种组合包含偶氮甲碱，氨基，羧基和酯部分。进行了Pd（II）与1,2-唑类羧基衍生物的配合物的合成。它们在水性介质中的Suzuki反应中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363216010138

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction in the synthesis of 5-arylisoxazolylmethyl- and 4,5-dichloroisothiazolylmethyl-3a,6-epoxyisoindol-3-ones
  作者：Dmitriy F. Mertsalov、Lala V. Lovtsevich、Evgeniya R. Shelukho、Irina А. Kolesnik、Sergey K. Petkevich、Vladimir I. Potkin、Vladimir P. Zaytsev

  DOI：10.1007/s10593-021-03018-x

  日期：2021.10

  The reaction of 5-arylisoxazolyl- and 4,5-dichloroisothiazolylallylamines with pyromucic acid chlorides (2-furoyl and 5-methyl-2-furoyl chlorides) was studied. The reaction proceeds via the initial acylation of the allylamine nitrogen atom and the subsequent spontaneous intramolecular Diels–Alder reaction involving the furan ring of intermediate N-furoylamides with the formation of a single diastereomer

  研究了 5-芳基异恶唑基-和 4,5-二氯异噻唑基烯丙胺与焦粘甲酰氯（2-呋喃酰氯和 5-甲基-2-呋喃酰氯）的反应。该反应通过烯丙胺氮原子的初始酰化和随后的自发分子内 Diels-Alder 反应进行，涉及中间体N-呋喃酰胺的呋喃环，形成 3a,6-epoxyisoindol-3-ones 的单个非对映异构体。
• Methylamine Derivatives with 1,2-Azole Fragments: Synthesis, Palladium Complexes, Catalysis of the Suzuki Reaction
  作者：E. A. Akishina、Е. А. Dikusar、S. K. Petkevich、R. S. Alekseyev、N. A. Bumagin、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363221080120

  日期：2021.8

  Abstract New methylamine derivatives with 1,2-azole fragments (phenylisoxazole, p-tolylisoxazole, 2,5-dimethylphenylisoxazole and 4,5-dichloroisothiazole) and their palladium complexes were synthesized. It was shown that palladium complexes with the obtained N-methyl-1-(1,2-azol-3-yl)methylamine exhibit high catalytic activity in the Suzuki reaction in aqueous medium.

  摘要 合成了具有 1,2-唑片段的新甲胺衍生物（苯基异恶唑、对甲苯基异恶唑、2,5-二甲基苯基异恶唑和 4,5-二氯异噻唑）及其钯配合物。结果表明，钯与所得N-甲基-1-(1,2-唑-3-基)甲胺的配合物在水性介质中的Suzuki反应中表现出较高的催化活性。
• Microwave synthesis of new azolyl-substituted thiazolo[5,4-d]thiazoles
  作者：L. K. Papernaya、A. A. Shatrova、A. V. Kletskov、S. K. Petkevich、I. V. Sterkhova、L. V. Klyba、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s107042801704008x

  日期：2017.4

  One-pot condensation of dithiooxamide with 4,5-dichloro-1,2-thiazole-3-carbaldehyde and 5-phenyl-1,2-oxazole-3-carbaldehyde, followed by oxidation of intermediate 2,5-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-d]-[1,3]thiazoles with selenium dioxide, afforded previously unknown 2,5-bis(4,5-dichloro-1,2-thiazol-3-yl)- and 2,5-bis(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazoles as first representative of bis-isothiazolyl-

  二硫代乙酰胺与4,5-二氯-1,2-噻唑-3-甲醛和5-苯基-1,2-恶唑-3-甲醛的一锅缩合，然后氧化中间体2,5-二氢[1， 3]噻唑并[5,4- d ]-[1,3]噻唑与二氧化硒，提供了以前未知的2,5-双（4,5-二氯-1,2-噻唑-3-基）-和2， 5-双（5-苯基-1,2-恶唑-3-基）[1,3]噻唑并[5,4- d ] [1,3]噻唑是双异噻唑基和双异恶唑基噻唑的第一代表。
• Synthesis of new ferrocene derivatives with a 4,5-dichloroisothiazole fragment
  作者：A. V. Kletskov、I. A. Kolesnik、E. A. Dikusar、N. A. Zhukovskaya、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s107036321706010x

  日期：2017.6

  structural fragments. The acylation of ferrocene with 4,5- dichloroisothiazole-3-carbonyl chloride gave (4,5-dichloroisothiazol-3-yl) ferrocenyl ketone; the acylation of aminomethylferrocene furnished the corresponding amide. The esterification of ferrocene-1,1′-dicarboxylic acid with 4,5-dichloroisothiazol-3-yl-methanol resulted in the formation of the corresponding ester. The condensation of 1,1′-diacetylferrocene

  合成了二茂铁和4，5-二氯异噻唑的缀合物，其中二茂铁和异噻唑部分通过各种结构片段连接。用4，5-二氯异噻唑-3-羰基氯酰化二茂铁，得到（4，5-二氯异噻唑-3-基）二茂铁基酮。氨基甲基二茂铁的酰化作用提供了相应的酰胺。二茂铁-1，1′-二羧酸与4，5-二氯异噻唑-3-基-甲醇的酯化导致形成相应的酯。1，1'-二乙酰基二茂铁与4，5-二氯异噻唑-3-甲醛的缩合得到含有4，5-二氯异噻唑部分的二茂铁roc烷。
• Synthesis of Bisacridine Derivatives with Pyridine and 1,2-Azole Fragments
  作者：E. A. Dikusar、E. A. Akishina、S. K. Petkevich、N. A. Zhukouskaya、R. S. Alekseyev、N. A. Bumagin、S. N. Shahab、L. N. Filippovich、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363222010078

  日期：2022.1

  Abstract A convenient one-step method for the synthesis of new bisacridine derivatives, containing fragments of 5-arylisoxazoles, 4,5-dichloroisothiazole, as well as isonicotinic acid residues covalently attached by ester groups to various positions of the aromatic core, was developed. A three-component cascade condensation of 1,5-naphthalenediamine, aldehydes, and cyclic β-dicarbonyl compounds was carried

  摘要 开发了一种方便的一步法合成新的双吖啶衍生物，其中包含 5-芳基异恶唑、4,5-二氯异噻唑的片段以及通过酯基共价连接到芳香核心不同位置的异烟酸残基。通过在丁醇中回流进行 1,5-萘二胺、醛和环状 β-二羰基化合物的三组分级联缩合。获得合成的双吖啶衍生物的季铵盐。结果表明，合成的双吖啶化合物与钯 LPdCl 2形成络合物，在不存在有机助溶剂的情况下，在水中的 Suzuki 反应模型中表现出高催化活性。