西红花酸二甲酯 | 5892-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 西红花酸二甲酯
• 英文名称: Crocetindimethylester
• 英文别名: Dimethylcrocetin；trans-crocetin dimethyl ester；Crocetin dimethyl ester；dimethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioate
• CAS: 5892-54-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: OXNHRKGZZFWUQZ-QORFUXSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 沸点：
  496.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Crocetine dimethyl ester（ Dimethylcrocetin）来源于藏红花柱头中的番红花素，具有显著的抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西红花酸二甲酯 在 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 藏红花酸
  参考文献：
  名称：

  藏红花衍生物藏花粉在抗糖酵解方法中作为人类乳酸脱氢酶5抑制剂的表征。

  摘要：

  乳酸脱氢酶（LDH）的抑制代表了一种解决癌症的创新方法，因为这种独特的糖酵解代谢是大多数侵袭性肿瘤细胞的特征。对藏红花提取物生物学特性的研究导致发现了它们对LDH的抑制特性。特别是，发现最重要的藏红花成分藏红花素抑制LDH（IC 50 = 54.9±4.7μM）。该类胡萝卜素是通过化学合成独立产生的，其LDH抑制特性通过其对两种糖酵解癌细胞系（A549和HeLa，IC 50分别为114.0±8.0和113.0±11.1μM）。本文描述的结果表明，藏红花可能是预防癌症的有益饮食成分，可能有助于批准的癌症疗法的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01668
• 作为产物：
  描述：

  15,15'-didehydro-8,8'-diapo-carotene-8,8'-dioic acid dimethyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 碘 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 西红花酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 7,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BIPOLAR TRANS CAROTENOID SALTS AND THEIR USES<br/>[FR] SELS DE CAROTENOIDES TRANS BIPOLAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DIFFUSION PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2005028411A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Bipolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：Diffusion Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20040116729A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• 双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用
  申请人：ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー

  公开号：JP2016183174A

  公开（公告）日：2016-10-20

  【課題】ヒトを含む哺乳動物における、赤血球と体組織との間の酸素の拡散性を改善するのに有用なトランスカロテノイド塩化合物、それらを製造する方法、それらを可溶化する方法及びそれらの使用方法の提供。【解決手段】下記式で表される化合物であり、トランスソディウムクロセチネートでない化合物。ＹＺ−ＴＣＲＯ−ＺＹ［Ｙはカチオン；Ｚは前記カチオンに結合した極性基；ＴＣＲＯはトランスカロテノイド骨格；好ましくは、下記の通りである；ＹはＮａ＋，Ｋ＋，Ｌｉ＋の一価の金属イオン又はＲ４Ｎ＋、Ｒ３Ｓ＋；ＲはＨ又はＣｎＨ２ｎ＋１；ｎは１〜１０の整数；Ｚは、カルボキシル基、硫酸基、モノ燐酸基、ジ燐酸基又はトリ燐酸基；ＴＣＲＯは下記式で例示さるる様な直鎖の炭素と炭素の一重結合と二重結合が繰り返えされるイソプロノイドをベースとする基（Ｘは各々独立にＨ、Ｃ１〜１０のハロゲンで置換／非置換の直鎖／分岐状の炭素鎖又はハロゲン）］【選択図】なし

  在哺乳动物中，包括人类，有用于改善红细胞和组织之间氧气扩散性的反式类胡萝卜素盐化合物，以及它们的制备方法、溶解方法和使用方法的提供。这是一种由下式表示的化合物，不是反式十二碳酸钠。YZ-TCRO-ZY [Y是阳离子；Z是与该阳离子结合的极性基；TCRO是反式类胡萝卜素骨架；最好是如下所示；Y是Na+，K+，Li+的一价金属离子或R4N+，R3S+；R是H或CnH2n+1；n是1〜10的整数；Z是羧基，硫酸基，磷酸基，二磷酸基或三磷酸基；TCRO是基于以下示例所示的直链碳和碳之间的单键和双键重复的异戊二烯基（X分别独立为H，C1-10卤素取代/非取代的直链/支链碳链或卤素）]【选择图】无
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 10. Mitteilung. Anwendung der<i>Wittig</i>-Reaktion zur Synthese von Estern des Bixins und Crocetins
  作者：O. Isler、H. Gutmann、M. Montavon、R. Rüegg、G. Ryser、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19570400515

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of norbixin and crocetin diesters is described following the schemes C2 + C2o + C2,=C24 and C3 + C14 + C3 = C20 respectively. By means of the Wittig reaction crocetin di-aldehyde is condensed with a bromoacetic acid ester and a C14-dialdehyde with an α-bromopropionic acid ester. The intermediate tri- phenylphosphorane compounds are crystalline and easily isolated in

  分别按照方案C 2 + C 2o + C 2，＝ C 24和C 3 + C 14 + C 3＝ C 20，描述了降bi素和藏红花二酯的简单而有效的合成。通过维蒂希反应，将藏红花酸二醛与溴乙酸酯缩合，并将C 14-二醛与α-溴丙酸酯缩合。中间体三苯基磷烷化合物是晶体，容易以纯净状态分离。
• 藏红花酸二酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN112552169B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明属于农药技术领域，本发明提供了一种藏红花酸二酯类化合物，及其制备和在植物保护中的应用。本发明首次发现了天然产物西红花苷‑1和西红花苷‑2表现出高于商品化品种病毒唑的抗植物病毒活性水平，可作为新型植物源农药或将其作为先导化合物进行开发，以其为先导设计合成了藏红花酸二酯类化合物。抗植物病毒活性测试表明，所有化合物对烟草花叶病毒表现出活性，特别是藏红花酸二(4‑氟苯乙)酯活性水平高于先导化合物。