(4aS*,12aR*)-4a-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido<3,4-b>acridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS*,12aR*)-4a-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido<3,4-b>acridine
• 英文别名: (4aS,12aR)-4a-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3,4,5,12,12a-hexahydropyrido[3,4-b]acridine
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O
• 分子量: 358.483
• InChiKey: AFIRAHJTOXIESK-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS*,12aR*)-4a-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido<3,4-b>acridine 在 Proton Sponge 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4aS*,12aR*)-2-cyclopropylmethylcarbonyl-4a-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido<3,4-b>acridine
  参考文献：
  名称：

  合理的药物设计和高选择性非肽类阿片类激动剂（4aS *，12aR *）-4a-（3-羟苯基）-2-甲基-1,2,3,4,4a，5,12,12a的合成-八氢吡啶并[3,4-b] ac啶（TAN-67）。

  摘要：

  我们为δ阿片受体设计了高度选择性的非肽激动剂。基于该领域的“消息地址”概念和辅助位点假说，合成了一类新的杂环稠合八氢异喹啉衍生物。这些化合物之一[（4aS *，12aR *）-4a-（3-羟基苯基）-2-甲基-1,2,3,4,4a，5,12，12a-八氢吡啶并[3,4-b] ac啶，TAN-67（2）]对豚鼠大脑中的δ-阿片样物质受体具有很高的选择性（Ki = 1.12 nM），对μ-阿片样物质受体的亲和力低2070倍，而对阿片类药物的亲和力低1600倍。 κ阿片受体。TAN-67是一种有效的δ阿片受体激动剂，在小鼠输精管测定中的IC50值为6.61 nM，被纳曲酮（NTI）逆转（Ke = 0.21）。此外，TAN-67在小鼠乙酸腹部收缩试验中皮下给药后显示具有抗伤害感受活性，该试验被NTI（δ1和δ2拮抗剂）和7-苄基纳曲酮（δ1拮抗剂）拮抗，但纳曲本没有（δ2-拮抗剂）。这种全身适用的

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1695
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4aα-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aβ-decahydro-6-oxoisoquinoline 、 2-氨基苯甲醛 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到(4aS*,12aR*)-4a-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido<3,4-b>acridine
  参考文献：
  名称：

  合理的药物设计和高选择性非肽类阿片类激动剂（4aS *，12aR *）-4a-（3-羟苯基）-2-甲基-1,2,3,4,4a，5,12,12a的合成-八氢吡啶并[3,4-b] ac啶（TAN-67）。

  摘要：

  我们为δ阿片受体设计了高度选择性的非肽激动剂。基于该领域的“消息地址”概念和辅助位点假说，合成了一类新的杂环稠合八氢异喹啉衍生物。这些化合物之一[（4aS *，12aR *）-4a-（3-羟基苯基）-2-甲基-1,2,3,4,4a，5,12，12a-八氢吡啶并[3,4-b] ac啶，TAN-67（2）]对豚鼠大脑中的δ-阿片样物质受体具有很高的选择性（Ki = 1.12 nM），对μ-阿片样物质受体的亲和力低2070倍，而对阿片类药物的亲和力低1600倍。 κ阿片受体。TAN-67是一种有效的δ阿片受体激动剂，在小鼠输精管测定中的IC50值为6.61 nM，被纳曲酮（NTI）逆转（Ke = 0.21）。此外，TAN-67在小鼠乙酸腹部收缩试验中皮下给药后显示具有抗伤害感受活性，该试验被NTI（δ1和δ2拮抗剂）和7-苄基纳曲酮（δ1拮抗剂）拮抗，但纳曲本没有（δ2-拮抗剂）。这种全身适用的

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1695