GalNAz

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GalNAz
• 英文别名: N-azidoacetylgalactosamine；N-Azidoacetylgalactosamine；2-azido-N-[(3R,4R,5R,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₆
• 分子量: 262.222
• InChiKey: AFNOHTDETQTADW-IANFNVNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GalNAz 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azidoacetamido-2-deoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING ANTIBODIES WITH A DEFINED GLYCOSYLATION PATTERN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANTICORPS AYANT UN PROFIL DE GLYCOSYLATION DÉFINI

  摘要：

  公开号：

  WO2017132298A8
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 GalNAz
  参考文献：
  名称：

  Peptoids and polyamines going sweet: Modular synthesis of glycosylated peptoids and polyamines using click chemistry

  摘要：

  糖基团存在于各种生物活性分子中。因此，拥有多功能且快速的方法来装饰仿生分子与糖类是至关重要的。本文报道了肽酰胺和多胺的糖基化作为这类仿生分子的示例。该方法利用铜催化的偶联反应促进了偶联糖与多胺或肽酰胺的反应。此外，通过相同途径将功能化核酸连接到多胺上。基于固相合成的含有最多六个炔基团的肽酰胺的模块化方法，后者通过铜催化的偶联反应与偶联糖基块进行修饰。此外，还描述了某些特定的偶联糖修饰的扩大规模过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.7

文献信息

• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• Peptoids and polyamines going sweet: Modular synthesis of glycosylated peptoids and polyamines using click chemistry
  作者：Daniel Fürniss、Timo Mack、Frank Hahn、Sidonie B L Vollrath、Katarzyna Koroniak、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.9.7

  日期：——

  Sugar moieties are present in a wide range of bioactive molecules. Thus, having versatile and fast methods for the decoration of biomimetic molecules with sugars is of fundamental importance. The glycosylation of peptoids and polyamines as examples of such biomimetic molecules is reported here. The method uses Cu-catalyzed azide alkyne cycloaddition to promote the reaction of azidosugars with either polyamines or peptoids. In addition, functionalized nucleic acids were attached to polyamines via the same route. Based on a modular solid-phase synthesis of peralkynylated peptoids with up to six alkyne groups, the latter were modified with azidosugar building blocks by using copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions. In addition, the up-scaling of some particular azide-modified sugars is described.

  糖基团存在于各种生物活性分子中。因此，拥有多功能且快速的方法来装饰仿生分子与糖类是至关重要的。本文报道了肽酰胺和多胺的糖基化作为这类仿生分子的示例。该方法利用铜催化的偶联反应促进了偶联糖与多胺或肽酰胺的反应。此外，通过相同途径将功能化核酸连接到多胺上。基于固相合成的含有最多六个炔基团的肽酰胺的模块化方法，后者通过铜催化的偶联反应与偶联糖基块进行修饰。此外，还描述了某些特定的偶联糖修饰的扩大规模过程。
• [EN] TRIGGER-ACTIVATABLE SUGAR CONJUGATES FOR CANCER-SELECTIVE LABELING AND TARGETING<br/>[FR] CONJUGUÉS DE SUCRE ACTIVABLES PAR UN DÉCLENCHEUR, DESTINÉS AU MARQUAGE ET AU CIBLAGE SÉLECTIFS D'UN CANCER
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2018148650A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Disclosed are compounds for the selective labeling of cell-surface sugars in cancer cells. The compounds are activatable by triggers specific to cancer cells, and, when metabolized, label a cancer cell surface sugar with an azide chemical group. Facilitated by a click chemistry reaction, combination of the cell surface-expressed azide with a alkynyl-drug conjugate enables efficient targeted drug delivery to cancer cells with reduced toxicity. Also disclosed are compounds for delivering a drug to an azide-bearing cancer cell, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文披露了一种用于选择性标记癌细胞表面糖的化合物。这些化合物可被特定于癌细胞的触发器激活，代谢后将癌细胞表面糖标记为一种偶氮化学基。通过点击化学反应，将细胞表面表达的偶氮基与炔基-药物结合物相结合，可以实现对癌细胞的高效靶向药物输送，同时减少毒性。还披露了一种用于将药物输送到带有偶氮基的癌细胞的化合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Two-step enzymatic synthesis of UDP-N-acetylgalactosamine
  作者：Vanessa Bourgeaux、Friedrich Piller、Véronique Piller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.088

  日期：2005.12

  UDP-GalNAc has been synthesised with high yield from GalNAc, UTP and ATP using recombinant human GalNAc kinase GK2 and UDP-GalNAc pyrophosphorylase AGX1. Both enzymes have been prepared in one step from 1L cultures of transformed Escherichia coli and the UDP-GalNAc produced has been purified by a simple procedure. The method described is a rapid and efficient means to produce UDP-GalNAc as well as

  UDP-GalNAc已使用重组人GalNAc激酶GK2和UDP-GalNAc焦磷酸化酶AGX1从GalNAc，UTP和ATP高产率合成。两种酶都是从转化的大肠杆菌的1L培养物中一步制备的，产生的UDP-GalNAc已通过简单的方法纯化。所描述的方法是生产UDP-GalNAc以及UDP-N-叠氮基乙酰半乳糖胺（UDP-GalNAz）等类似物的快速有效的方法。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–3-linked galactosides
  作者：Hai Yu、Vireak Thon、Kam Lau、Li Cai、Yi Chen、Shengmao Mu、Yanhong Li、Peng George Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc02850a

  日期：——

  A novel D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase cloned from Bifidobacterium infantis (BiGalHexNAcP) was used with a recombinant E. coli K-12 galactokinase (GalK) for efficient one-pot two-enzyme synthesis of T-antigens, galacto-N-biose (Galβ1–3GalNAc), lacto-N-biose (Galβ1–3GlcNAc), and their derivatives.

  一种从婴儿双歧杆菌（Bifidobacterium infantis）中克隆的新型 D-半乳糖基-δ1â3-N-乙酰基-D-己糖胺磷酸化酶（BiGalHexNAcP）与重组大肠杆菌（E.大肠杆菌 K-12 半乳糖激酶（GalK），高效地实现了 T-抗原、半乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GalNAc）、乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GlcNAc）及其衍生物的一步法双酶合成。