N-azidoacetylmannosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-azidoacetylmannosamine
• 英文别名: 2-azido-N-((3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide；ManNAz；2-azido-N-[(2S,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₆
• 分子量: 262.222
• InChiKey: AFNOHTDETQTADW-BIAPBZAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-azidoacetylmannosamine 在 sialic acid aldolase 、 DL-dithiothreitol 、 cytidine 5’-monophosphate-β-sialic acid synthetase 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-O-(cytidin-5'-yloxyphosphoryl)-5-azidoacetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  BODIPY标记的唾液酸作为唾液酸转移酶底物的开发，用于直接检测N-和O-连接的聚糖上的末端半乳糖。

  摘要：

  蛋白质和细胞表面上的聚糖是有用的生物标记，可用于确定与聚糖结合蛋白的功能相互作用，潜在的疾病状态或实际上的分化水平。快速灵敏地检测或标记蛋白质上特定聚糖的能力提供了一种在化学糖生物学中广泛应用的诊断工具。单糖N-乙酰神经氨酸（唾液酸）是这些相互作用的关键参与者，唾液酸化水平的操纵和控制一直是重要的研究重点，尤其是在治疗性蛋白质的开发中。使用唾液酸转移酶标记特定的聚糖提供了一种确定存在何种类型的聚糖的快速方法。我们合成了带有荧光团BODIPY（4,4-Difluoro-4-boro-3a，4a-diaza-s-indacene），并研究了其与多种蛋白质底物和细胞表面聚糖上的几种不同的唾液酸转移酶的使用。我们的数据表明，各种酶转移标记的唾液酸的能力之间存在显着差异，并且N-聚糖和目标蛋白的类型强烈影响这种活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108249
• 作为产物：
  描述：

  在 Dowex resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10.8 g的产率得到N-azidoacetylmannosamine
  参考文献：
  名称：

  用于代谢聚糖标记的未保护和 1,6-二-O-酰化形式的可点击非天然糖的简便合成

  摘要：

  全O-乙酰化非天然糖已广泛用于代谢聚糖标记 (MGL)，但它们可以诱导非酶促S-糖修饰。在这里，我们为无保护的可点击非天然糖及其10 克规模的1,6-二-O-酰化对应物开发了简便的合成路线，后者使 MGL 具有高效率，同时避免了非特异性S-糖基修饰

  DOI：

  10.1002/chem.202203054

文献信息

• 非天然糖及其合成方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN115677798A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种非天然糖及其合成方法和应用。室温下，将氨基糖的羟基进行全三甲基硅烷保护，选择性地暴露糖上的氨基，将氨基在室温下进行偶联、转化后，得到全三甲基硅烷保护的带有正交基团的非天然糖。将全三甲基硅烷保护的带有正交基团的非天然糖脱除三甲基硅烷保护基，得到不带保护基的非天然糖。本发明兼顾了现有非天然糖的优点，既保证了非天然糖可以高效地被细胞所利用，也有效避免了非天然糖代谢过程中与蛋白中半胱氨酸发生S副反应，同时实现高效代谢标记。在细胞试验中，1,6‑双酰化的非天然糖的使用浓度比不带保护基的非天然糖低一个数量级。
• Development of BODIPY labelled sialic acids as sialyltransferase substrates for direct detection of terminal galactose on N- and O-linked glycans
  作者：Tasnim Abukar、Sadia Rahmani、Nicole K. Thompson、Costin N. Antonescu、Warren W. Wakarchuk

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108249

  日期：2021.2

  N-acetylneuraminic acid (sialic acid) is a key player in these interactions and the manipulation and control of sialylation levels has been an important research focus, particularly in the development of therapeutic proteins. Using sialyltransferases to tag specific glycans provides a rapid means of determining what types of glycans are present. We have synthesized two variants of sialic acid carrying the

  蛋白质和细胞表面上的聚糖是有用的生物标记，可用于确定与聚糖结合蛋白的功能相互作用，潜在的疾病状态或实际上的分化水平。快速灵敏地检测或标记蛋白质上特定聚糖的能力提供了一种在化学糖生物学中广泛应用的诊断工具。单糖N-乙酰神经氨酸（唾液酸）是这些相互作用的关键参与者，唾液酸化水平的操纵和控制一直是重要的研究重点，尤其是在治疗性蛋白质的开发中。使用唾液酸转移酶标记特定的聚糖提供了一种确定存在何种类型的聚糖的快速方法。我们合成了带有荧光团BODIPY（4,4-Difluoro-4-boro-3a，4a-diaza-s-indacene），并研究了其与多种蛋白质底物和细胞表面聚糖上的几种不同的唾液酸转移酶的使用。我们的数据表明，各种酶转移标记的唾液酸的能力之间存在显着差异，并且N-聚糖和目标蛋白的类型强烈影响这种活性。
• Facile Synthesis of Clickable Unnatural Sugars in the Unprotected and 1,6‐Di‐ <i>O</i> ‐Acylated Forms for Metabolic Glycan Labeling
  作者：Bo Cheng、Chunting Wang、Yi Hao、Jiankun Wang、Xiaoqian Xia、Hao Zhang、Rundong He、Shaoran Zhang、Peng Dai、Xing Chen

  DOI：10.1002/chem.202203054

  日期：2023.2.21

  Per-O-acetylated unnatural sugars have been widely used in metabolic glycan labeling (MGL), but they can induce non-enzymatic S-glyco-modification. Here we develop facile synthetic routes for unprotected clickable unnatural sugars and their 1,6-di-O-acylated counterparts at the ten-gram scale, the latter enables MGL with high efficiency while avoiding the non-specific S-glyco-modification

  全O-乙酰化非天然糖已广泛用于代谢聚糖标记 (MGL)，但它们可以诱导非酶促S-糖修饰。在这里，我们为无保护的可点击非天然糖及其10 克规模的1,6-二-O-酰化对应物开发了简便的合成路线，后者使 MGL 具有高效率，同时避免了非特异性S-糖基修饰