4-Cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-4-hydroxybut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-4-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-cyclopropyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybut-2-en-1-one
• 化学式: C₇H₇F₃O₂
• 分子量: 180.127
• InChiKey: UWMUKJRNPNZEKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-4-hydroxybut-3-en-2-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 1-benzyl-3-(2-cyclopropyl-1-fluoro-2-oxoethyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基α-氟代宝石二元醇向N-苄基Isatins的脱羧醛醇加成反应，对3-羟基羟吲哚进行高度对映选择性构建

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称直接醛醇加成反应，该反应涉及通过释放三氟乙酸盐来裂解碳-碳键。该协议是在宽范围内，生成生物兴趣的期望的羟吲哚在几乎定量的产率（高达99％）的对映选择性优良（高达98％ee值）和非对映选择性（高达99：1个，DR）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301443
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 三氟乙酸乙酯 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-Cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-4-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基α-氟代宝石二元醇向N-苄基Isatins的脱羧醛醇加成反应，对3-羟基羟吲哚进行高度对映选择性构建

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称直接醛醇加成反应，该反应涉及通过释放三氟乙酸盐来裂解碳-碳键。该协议是在宽范围内，生成生物兴趣的期望的羟吲哚在几乎定量的产率（高达99％）的对映选择性优良（高达98％ee值）和非对映选择性（高达99：1个，DR）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301443