naviculyl caffeate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: naviculyl caffeate
• 英文别名: [(2Z)-2-[(1R,3aS,4R,7aS)-1,3a,4,7a-tetramethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydroinden-5-ylidene]ethyl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: AFTXHVWTXMMGNO-KWMWQKORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 naviculol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到naviculyl caffeate
  参考文献：
  名称：

  一种来自地草植物Bazzanianovae-zelandiae的细胞毒性倍半萜烯咖啡因。

  摘要：

  地草提取物Bazzania novae-zelandiae具有细胞毒性，对人肿瘤细胞系具有选择性活性。以生物活性为导向的分离工作表明，新的复合咖啡酰咖啡酸酯（1）是主要的细胞毒素。通过同时存在的倍半萜烯萘维醇的合成证实了这种结构（2）。

  DOI：

  10.1021/np990492x

文献信息

• A Cytotoxic Sesquiterpene Caffeate from the Liverwort <i>Bazzania </i><i>n</i><i>ovae-zelandiae</i>
  作者：Elaine J. Burgess、Lesley Larsen、Nigel B. Perry

  DOI：10.1021/np990492x

  日期：2000.4.1

  Extracts of the liverwort Bazzania novae-zelandiae were cytotoxic, with selective activity against human tumor cell lines. Bioactivity-directed isolation work showed that the new compound naviculyl caffeate (1) was the main cytotoxin. This structure was confirmed by synthesis from the co-occurring sesquiterpene naviculol (2).

  地草提取物Bazzania novae-zelandiae具有细胞毒性，对人肿瘤细胞系具有选择性活性。以生物活性为导向的分离工作表明，新的复合咖啡酰咖啡酸酯（1）是主要的细胞毒素。通过同时存在的倍半萜烯萘维醇的合成证实了这种结构（2）。