carboxymethyl 2-acetamido-4-O-[3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: carboxymethyl 2-acetamido-4-O-[3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₁₈
• 分子量: 603.532
• InChiKey: AFUBPJJRGZPKJV-PZYWNCMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethyl 2-acetamido-4-O-[3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过招募天然抗体，α-Gal抗体的开发可增强免疫反应。

  摘要：

  用抗体（Abs）进行癌症治疗是获得高选择性的最成功治疗策略之一。在这项研究中，开发了α-gal-Ab结合物，通过α-gal和抗gal抗体之间的相互作用募集天然抗体，从而大大增加了细胞的细胞毒性。α-gal-Ab偶联物的效力取决于与抗体偶联的α-gal量：引入的α-gal量越大，观察到的细胞毒性水平越高。抗体与α-gal树状大分子的缀合可将大量α-gal引入Ab中，而不会损失对靶细胞的亲和力。此处描述的方法将使Abs得以重新开发，从而提高其效力。

  DOI：

  10.1002/anie.201812914
• 作为产物：
  描述：

  C₆₉H₇₅NO₂₂ 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.2 MPa 条件下， 反应 0.33h， 以71%的产率得到carboxymethyl 2-acetamido-4-O-[3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效合成含N-乙酰氨基葡萄糖的抗原三糖：NHAc作为NAc2的保护

  摘要：

  在寡糖构建过程中，乙酰胺（NHAc）暂时转化为二乙酰酰亚胺（NAc 2）。NMR测定证实了GlcNAc中通过NHAc形成氢键，N，N-二乙酰基保护提高了糖基化反应的反应性，从而实现了聚糖的有效构建。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901809

文献信息

• Practical Antibody Recruiting by Metabolic Labeling with Caged Glycans
  作者：Hersa Milawati、Yoshiyuki Manabe、Takuya Matsumoto、Masato Tsutsui、Yoshihiro Ueda、Ayane Miura、Kazuya Kabayama、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/anie.202303750

  日期：2023.6.19

  We propose a de novo glycan display approach that combines metabolic labeling and a glycan‐caging strategy as a facile editing method for cell‐surface glycans. This method enables the introduction of antigen glycans onto cancer cells to induce immune responses through antibody recruiting. The caging strategy prevents the capture of α‐rhamnose (an antigen glycan) by endogenous antibodies during the introduction of the glycan to the targeted cell surface, and subsequent uncaging successfully induces immune responses. Therefore, this study proposes a practical method for editing the cell‐surface glycocalyx under promiscuous conditions, such as those in vivo, which paves the way for the development of glycan function analysis and regulation.

  摘要 我们提出了一种全新的聚糖展示方法，该方法结合了代谢标记和聚糖笼策略，是一种简便的细胞表面聚糖编辑方法。这种方法能将抗原聚糖引入癌细胞，通过抗体招募诱导免疫反应。在将聚糖引入靶细胞表面的过程中，笼化策略可防止内源抗体捕获α-鼠李糖（抗原聚糖），随后的解笼可成功诱导免疫反应。因此，本研究提出了一种在体内等杂乱条件下编辑细胞表面糖萼的实用方法，为糖功能分析和调控的发展铺平了道路。
• Mogemark, Mickael; Elofsson, Mikael; Kihlberg, Jan, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7281 - 7288
  作者：Mogemark, Mickael、Elofsson, Mikael、Kihlberg, Jan

  DOI：——

  日期：——