N-tetradecanoyl-O-[6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-[6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoic acid
• 化学式: C₅₆H₁₀₅N₃O₁₂
• 分子量: 1012.46
• InChiKey: AGAUIKKFROABLU-ZMZPOLRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 钯 ammonium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-[6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Tadayosi SHIMIZU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.48.32

  日期：——

  For the determination of favorable binding linkages of lipid A analog as a synthetic immunoadjuvant to the antigen moiety for synthetic vaccines, new N-acylated L-serine-containing D-glucosamine analogs (Type A, B, C) were synthesized and their mitogenicities were examined. Among chemically synthesized compounds (6-15, 30), compound 8 for Type B exhibited the most potent mitogenicity.

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。