(Z,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-3-methylhex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-3-methylhex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z,3R,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.437
• InChiKey: AGLFRYKUALAIBE-RKNRVPRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-2-enyl N,N-diisopropylcarbamate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.17h， 以55%的产率得到(Z,3S,4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidene-3-methylhex-1-enyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  糖醛的链延长不对称 Homoaldol 反应：引入功能化的 3-甲基取代的三碳单元

  摘要：

  O-保护的醛糖与 α-钛化巴豆基 N，N-二异丙基氨基甲酸酯反应生成链延长的 1-烯基氨基甲酸酯。这些通过双键的环氧化和随后的甲醇分解进一步官能化以形成甲基3-C-甲基-3-脱氧-呋喃糖苷。Mukaiyama 型添加苯甲醛导致四取代的四氢呋喃。所有反应都以高非对映选择性进行，并允许广泛应用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965928

文献信息

• Chain-Elongation of Sugar Aldehydes by Asymmetric Homoaldol Reaction: Introduction of a Functionalized 3-Methyl-Substituted Three-Carbon Unit
  作者：Dieter Hoppe、Sabine Kollmann、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-965928

  日期：2007.3

  by epoxidation of the double bond and subsequent methanolysis to form methyl 3- C-methyl-3-deoxy-furanosides. Mukaiyama-type addition of benzaldehyde led to tetrasubstituted tetrahydrofurans. All reactions proceeded with high diastereoselectivities and allow for a broad application.

  O-保护的醛糖与 α-钛化巴豆基 N，N-二异丙基氨基甲酸酯反应生成链延长的 1-烯基氨基甲酸酯。这些通过双键的环氧化和随后的甲醇分解进一步官能化以形成甲基3-C-甲基-3-脱氧-呋喃糖苷。Mukaiyama 型添加苯甲醛导致四取代的四氢呋喃。所有反应都以高非对映选择性进行，并允许广泛应用。