N-(4-(4-{3-[1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-3-(pyrrolidin-1- yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-(4-{3-[1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-3-(pyrrolidin-1- yl)propanamide
• 化学式: C₃₁H₃₇N₉O₆
• 分子量: 631.691
• InChiKey: AGRSWVJEZAVYEC-ZZZBWRMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  192.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(4-(4-{3-[1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)-3-(pyrrolidin-1- yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称的碳水化合物-苯基二三唑衍生物，作为DNA G-四链体配体：合成，生物物理研究和抗增殖活性。

  摘要：

  在这里，我们介绍了一种基于碳水化合物和苯基吡咯烷基侧链修饰的苯基二三唑（PDTZ）中心核的化合物的新型G4结合家族。通过控制点击化学条件获得它们的合成，可以通过优化的方法获得对称和不对称的carb-PDTZ衍生物，而无需任何中间保护步骤。使用不同的生物物理技术检查了新的carb-PDTZ与各种G-四链体基序的结合。对称的carb-PDTZ衍生物不能稳定G4，但不对称的衍生物（含有一个糖和一个苯基吡咯烷基侧链）则可以稳定G4。有趣的是，不对称carb-PDTZ衍生物相对于双链DNA选择性显示出比对照化合物PDTZ 1高得多的G4选择性，它包含两个苯基吡咯二亚烷基侧链，不含碳水化合物。还通过对不同癌细胞系的体外细胞毒性测量研究了它们潜在的抗肿瘤活性。所有的carb-PDTZ衍生物均显示出比对照PDTZ 1高的IC50值，这可能是由于某些衍生物缺乏化合物稳定性以及较低的细胞摄取所致。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103786

文献信息

• Symmetric and dissymmetric carbohydrate-phenyl ditriazole derivatives as DNA G-quadruplex ligands: Synthesis, biophysical studies and antiproliferative activity
  作者：Matilde Arévalo-Ruiz、Samir Amrane、Frédéric Rosu、Efres Belmonte-Reche、Pablo Peñalver、Jean-Louis Mergny、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103786

  日期：2020.6

  compounds based on a central core of phenyl ditriazole (PDTZ) modified with carbohydrates and phenyl pyrrolidinyl side-chains. Their synthesis was achieved using controlled click chemistry conditions to obtain both, symmetric and dissymmetric carb-PDTZ derivatives without any intermediate protecting steps through an optimized methodology. Binding of the new carb-PDTZ to a variety of G-quadruplex motifs

  在这里，我们介绍了一种基于碳水化合物和苯基吡咯烷基侧链修饰的苯基二三唑（PDTZ）中心核的化合物的新型G4结合家族。通过控制点击化学条件获得它们的合成，可以通过优化的方法获得对称和不对称的carb-PDTZ衍生物，而无需任何中间保护步骤。使用不同的生物物理技术检查了新的carb-PDTZ与各种G-四链体基序的结合。对称的carb-PDTZ衍生物不能稳定G4，但不对称的衍生物（含有一个糖和一个苯基吡咯烷基侧链）则可以稳定G4。有趣的是，不对称carb-PDTZ衍生物相对于双链DNA选择性显示出比对照化合物PDTZ 1高得多的G4选择性，它包含两个苯基吡咯二亚烷基侧链，不含碳水化合物。还通过对不同癌细胞系的体外细胞毒性测量研究了它们潜在的抗肿瘤活性。所有的carb-PDTZ衍生物均显示出比对照PDTZ 1高的IC50值，这可能是由于某些衍生物缺乏化合物稳定性以及较低的细胞摄取所致。