(S)-hept-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-hept-3-yn-2-ol
• 英文别名: (S)-hept-3-yn；(2S)-hept-3-yn-2-ol
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: AGSTXVGLHQAXQK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hept-3-yn-2-ol 在 咪唑 、 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(+)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  从头Phoracantholide的J不对称合成

  摘要：

  甲从头大环内酯类天然产物（不对称全合成小号）-phoracantholide j具有从大宗化学品（1-戊炔，丙烯酸乙酯，乙醛，和氢）的10个步骤被实现。该路线的不对称性是通过Noyori还原3-yn-2-one引入的，这使得该路线同样适用于任一种对映异构体的合成。另外，该路线依赖于炔烃拉链，加氢炔基化和大环内酯化来完成合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02432
• 作为产物：
  描述：

  2-已炔 在 potassium fluoride 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 (S)-hept-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的高度对映选择性合成

  摘要：

  在硅上带有手性助剂的甲硅烷基炔丙基碳负离子已被烷基化，具有出色的区域选择性和非对映选择性。已经研究了溶剂的作用并且已经以高对映体过量合成了炔丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60315-5

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Synthesis of Aspergillide B: An Alkyne Addition Strategy
  作者：Barry M. Trost、Mark J. Bartlett

  DOI：10.1021/ol300200m

  日期：2012.3.2

  catalytic enantioselective formal total synthesis of aspergillide B is reported. This linchpin synthesis was enabled by the development of new conditions for Zn-ProPhenol catalyzed asymmetric alkyne addition. This reaction was used in conjunction with ruthenium-catalyzed trans-hydrosilylation to affect the rapid construction of a late-stage synthetic intermediate of aspergillide B to complete a formal

  报道了曲霉内酯 B 的催化对映选择性形式全合成。这一关键合成是通过开发 Zn-ProPhenol 催化不对称炔加成的新条件而实现的。该反应与钌催化的氢化硅烷化反应结合，影响曲霉内酯B后期合成中间体的快速构建，高效完成曲霉内酯B的正式合成。
• Routine Use of Natural Abundance Deuterium NMR in a Polypeptidic Chiral Oriented Solvent for the Determination of the Enantiomeric Composition of Chiral Building Blocks
  作者：Arnaud Parenty、Jean-Marc Campagne、Christie Aroulanda、Philippe Lesot

  DOI：10.1021/ol020038b

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Natural abundance deuterium 2D NMR spectroscopy in chiral liquid crystal was successfully used to efficiently analyze the enantiomeric composition of organic chiral building blocks involved in the syntheses of natural and synthetic bioactive products. The results reported here emphasize the high potential of this analytical strategy and prove its applicability for routinely determining

  [反应：见正文]手性液晶中的天然丰度氘2D NMR光谱已成功用于有效分析参与天然和合成生物活性产物合成的有机手性结构单元的对映体组成。此处报道的结果强调了这种分析策略的巨大潜力，并证明了其在常规测定对映体过量中的适用性。
• Highly Enantioselective Propargylic Hydroxylations Catalyzed by Chloroperoxidase
  作者：Shanghui Hu、Lowell P. Hager

  DOI：10.1021/ja983612g

  日期：1999.2.1
• Highly enantioselective synthesis of propargyl alcohols
  作者：R.C. Hartley、S. Lamothe、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60315-5

  日期：1993.2

  Silylpropargyl carbanions bearing a chiral auxiliary on silicon have been alkylated with excellent regio and diastereoselectivity. The effect of the solvent has been investigated and propargyl alcohols have been synthesised in high enantiomeric excess.

  在硅上带有手性助剂的甲硅烷基炔丙基碳负离子已被烷基化，具有出色的区域选择性和非对映选择性。已经研究了溶剂的作用并且已经以高对映体过量合成了炔丙醇。
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of Phoracantholide J
  作者：Kenneth F. Avocetien、Jiazhen J. Li、Xiaofan Liu、Yanping Wang、Yalan Xing、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02432

  日期：2016.10.7

  A de novo asymmetric total synthesis of the macrolide natural product (S)-phoracantholide J has been achieved in 10 steps from the commodity chemicals (1-pentyne, ethyl acrylate, acetaldehyde, and hydrogen). The asymmetry of the route was introduced by a Noyori reduction of a 3-yn-2-one, which makes the route equally amenable to the synthesis of either enantiomer. In addition, this route relies upon

  甲从头大环内酯类天然产物（不对称全合成小号）-phoracantholide j具有从大宗化学品（1-戊炔，丙烯酸乙酯，乙醛，和氢）的10个步骤被实现。该路线的不对称性是通过Noyori还原3-yn-2-one引入的，这使得该路线同样适用于任一种对映异构体的合成。另外，该路线依赖于炔烃拉链，加氢炔基化和大环内酯化来完成合成。