2,6-dichloro-9-tosylpurine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-tosylpurine
• 英文别名: 2,6-dichloro-9-tosyl-9H-purine；2,6-Dichloro-9-tosyl-9h-purine；2,6-dichloro-9-(4-methylphenyl)sulfonylpurine
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 343.193
• InChiKey: AGSSXQGIHGDVJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-trans-methyl 3-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 、 2,6-dichloro-9-tosylpurine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以32.5%的产率得到(rac)-(2S,3S)-methyl 3-((2-chloro-9-tosyl-9H-purin-6-yl)amino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT， AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶体、互变异构体、外消旋体、对映体或它们的混合物的形式存在，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。

  公开号：

  WO2017133664A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2,6-二氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-dichloro-9-tosylpurine
  参考文献：
  名称：

  9-磺酰基-9（H）-嘌呤衍生物通过其降解物种抑制HCV复制

  摘要：

  基于细胞的特权小分子文库筛选导致发现9-磺酰基-9（H嘌呤作为丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂的新支架。关于嘌呤核中2、6和9位的结构活性关系研究，鉴定出了几种对HCV基因型1b具有中等效力的活性化合物。随后的稳定性研究表明，这种类型的HCV抑制剂在Dulbecco改良的Eagle培养基（DMEM）和血浆以及含谷胱甘肽的水中不稳定，并且其不稳定性与其HCV抑制活性密切相关。作用机理的初步研究表明，嘌呤9位上的磺酰胺键是主要的降解位点，所产生的磺酰化降解物种将介导9-磺酰基-9（H）-嘌呤。这项研究的结果表明9-磺酰基-9（H）-嘌呤是HCV抑制剂的不稳定支架，因此需要进一步详细分析降解物质，以确定此类分子的主要活性成分和直接靶标。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02369-1