7-[4-(2-chloroacetyl) piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[4-(2-chloroacetyl) piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline -3-carboxylic acid；Anticancer agent 118；7-[4-(2-chloroacetyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉ClFN₃O₄
• 分子量: 407.829
• InChiKey: AGTFKGLDCMHYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[4-(2-chloroacetyl) piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(4-(2-((5-benzylidene-4-imino-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)thio) acetyl) piperazin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型强效环丙沙星-尿嘧啶偶联物作为 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂，可对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  摘要：

  合成了一系列环丙沙星-尿嘧啶偶联物5a-t，并通过1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析进行​​了鉴定。抗菌结果表明，新衍生物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌；大多数目标化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538表现出良好的活性。化合物5b和5g具有最高的活性，其 MIC 分别为 1.25 和 2.37 µM，比母体药物环丙沙星 MIC 为 7.58 µM 更有效。此外，它们还表现出对MRSA AUMC 261的强效活性MIC 分别为 0.031 和 0.046 µM，高于 MIC 为 0.57 µM 的环丙沙星。 此外，与环丙沙星相比，化合物5b和5g显示出对 DNA 促旋酶 (IC 50 = 1.72 和 5.72 µM) 和拓扑异构酶 IV (4.36 和 7.77 µM) 的有效抑制活性，IC 50值分别为 0.66 和 8.16 µM。分子对接研究表明化合物5b和5g

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117004
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-[4-(2-chloroacetyl) piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型强效环丙沙星-尿嘧啶偶联物作为 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 抑制剂，可对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌

  摘要：

  合成了一系列环丙沙星-尿嘧啶偶联物5a-t，并通过1 H NMR、13 C NMR、质谱和元素分析进行​​了鉴定。抗菌结果表明，新衍生物对革兰氏阳性菌的活性优于革兰氏阴性菌；大多数目标化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 6538表现出良好的活性。化合物5b和5g具有最高的活性，其 MIC 分别为 1.25 和 2.37 µM，比母体药物环丙沙星 MIC 为 7.58 µM 更有效。此外，它们还表现出对MRSA AUMC 261的强效活性MIC 分别为 0.031 和 0.046 µM，高于 MIC 为 0.57 µM 的环丙沙星。 此外，与环丙沙星相比，化合物5b和5g显示出对 DNA 促旋酶 (IC 50 = 1.72 和 5.72 µM) 和拓扑异构酶 IV (4.36 和 7.77 µM) 的有效抑制活性，IC 50值分别为 0.66 和 8.16 µM。分子对接研究表明化合物5b和5g

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117004

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-(2-(4-substitutedpiperazin-1-yl)acetyl)piperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylic acid derivatives as anti-tubercular and antibacterial agents
  作者：Narva Suresh、Hunsur Nagendra Nagesh、Janupally Renuka、Vikrant Rajput、Rashmi Sharma、Inshad Ali Khan、Chandra Sekhar Kondapalli Venkata Gowri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.055

  日期：2014.1

  A series of twenty two novel 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-substitutedpiperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid analogues were synthesized, characterized (1H NMR, 13C NMR and LCMS) and screened for their in vitro anti-tubercular and antibacterial activity. Many of these compounds exhibited MIC values in the range 7.32–136.10 μM against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Eight compounds

  合成了一系列22个新颖的1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-（4-取代的哌嗪-1-基）-1,4-二氢喹啉-3-羧酸类似物，其特征在于（1 H NMR，13 C NMR和LCMS），并对其体外抗结核和抗菌活性进行了筛选。这些化合物中许多对结核分枝杆菌H 37 Rv的MIC值在7.32–136.10μM范围内。八个化合物进一步进行了细胞毒性研究。此外，筛选了标题化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 29213（革兰氏阳性）和大肠杆菌的抗菌活性ATCC 25922（革兰氏阴性）细菌。这些化合物中的许多化合物的MIC值在0.44–34.02μM的范围内。发现化合物3f对两种菌株的活性最高，MIC分别为0.44和0.8μM。通常，标题化合物的抗菌活性更为突出。
• Rifamycin C-11 oxime derivatives effective against drug-resistant microbes
  申请人：Li Jing

  公开号：US20050203076A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to rifamycin derivatives having antimicrobial activities, including activities against drug-resistant microorganisms, specifically, the rifamycin derivatives having an oxime group at the C-11 position.

  该发明涉及具有抗微生物活性的利福霉素衍生物，包括针对耐药微生物的活性，具体来说，具有在C-11位置的肟基的利福霉素衍生物。
• Theoretical molecular predictions and antimicrobial activities of newly synthesized molecular hybrids of norfloxacin and ciprofloxacin
  作者：Gurmeet Kaur、Manpreet Kaur、Lakhvir Sharad、Manisha Bansal

  DOI：10.1002/jhet.3768

  日期：2020.1

  Antibiotics such as norfloxacin and ciprofloxacin are used to treat numerous bacterial infections. The present research work involves the molecular prediction, synthesis, characterization and in vitro antimicrobial activities of molecular hybrids of norfloxacin and ciprofloxacin. First set of compounds involve the substitutions of various amines at third position of ciprofloxacin and norfloxacin. On the other

  诸如诺氟沙星和环丙沙星的抗生素可用于治疗多种细菌感染。目前的研究工作涉及诺氟沙星和环丙沙星分子杂种的分子预测，合成，表征和体外抗菌活性。第一组化合物涉及环丙沙星和诺氟沙星第三位的各种胺的取代。在另一方面，第二组分子杂交体包括在与接头沿第七位置不同的胺的取代（─COCH 2─）。这些合成的化合物通过TLC技术鉴定，并通过各种光谱技术（例如IR，NMR和ESI-MS）进行了很好的表征。这些新合成的化合物的分子预测已使用SwissADME，ADMETLab软件进行。还使用Osiris软件研究了它们的细胞毒性参数。观察到几乎所有这些分子杂合体均适合其药物相似性。此外，对这些新合成的化合物进行了体外抗菌活性研究。。与标准药物环丙沙星相比，第三个取代的分子杂化物和大多数第七个取代的分子杂化物的抗菌活性提高了10倍。这些化合物中的一些在进行针对大肠杆菌AB 1157的细胞毒性测试的研究中也显示出了其功效，这种化学能力足以预备DNA的损伤。
• 氟喹诺酮类胺基衍生物及其用途
  申请人：西南大学

  公开号：CN107880023B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种氟喹诺酮类衍生物及其用途。本发明通过对氟喹诺酮类药物进行结构修饰得到式I所示化合物，本发明的化合物不但能够对结核分枝杆菌及普通细菌所致感染进行治疗，还对细菌持留菌、柑橘致病菌、烟酰胺N‑甲基转移酶(NNMT)及白细胞介素IL‑17 PPI具有抑制活性。本发明的化合物制备过程操作简便、条件温和，得到抗菌活性增强、水溶性提高、毒副作用降低的众多化合物，有望减少用药剂量、缩短治疗周期、提高患者依从性，为结核病药物和其他疾病研究提供新的分子类型与研究思路。
• Antibacterial Activity of Enrofloxacin and Ciprofloxacin Derivatives of<i>β</i>-Octaarginine
  作者：Nirupam Purkayastha、Stefania Capone、Albert K. Beck、Dieter Seebach、Jennifer Leeds、Katherine Thompson、Heinz E. Moser

  DOI：10.1002/cbdv.201400456

  日期：2015.2

  groups NH and CO2 H of the antibacterial fluoroquinolones ciprofloxacin (→1) and enrofloxacin (→2), respectively, in order to find out whether the activity increases by attachment of the polycationic, cell-penetrating peptide (CPP) moiety. For comparison, simple amides, 3-5, of the two antimicrobial compounds and β(3) -octaarginine amide (βR8 ) were included in the antibacterial susceptibility tests to

  为了确定活性是否因聚阳离子的附着而增加，将β（3）-八精氨酸链分别连接到抗菌氟喹诺酮类环丙沙星（→1）和恩诺沙星（→2）的官能团NH和CO2 H上，细胞穿透肽（CPP）部分。为了进行比较，两种抗菌化合物中的3-5种简单酰胺和β（3）-八精氨酸酰胺（βR8）包含在抗菌药敏试验中，以阐明化学修饰对任一支架的微生物活性的影响（表） 。