7-[4-(2-{4-acetylpiperazin-1-yl}acetyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-[4-(2-{4-acetylpiperazin-1-yl}acetyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-[2-(4-Acetylpiperazin-1-yl)acetyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-[4-[2-(4-acetylpiperazin-1-yl)acetyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₃₀FN₅O₅
• 分子量: 499.542
• InChiKey: VFKVTBCVGBOEEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-[4-(2-{4-acetylpiperazin-1-yl}acetyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-（2-（4-取代的哌嗪-1-基）乙酰基）哌嗪-1-基）喹啉-3的合成和评价-羧酸衍生物作为抗结核和抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列22个新颖的1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-（4-取代的哌嗪-1-基）-1,4-二氢喹啉-3-羧酸类似物，其特征在于（1 H NMR，13 C NMR和LCMS），并对其体外抗结核和抗菌活性进行了筛选。这些化合物中许多对结核分枝杆菌H 37 Rv的MIC值在7.32–136.10μM范围内。八个化合物进一步进行了细胞毒性研究。此外，筛选了标题化合物对金黄色葡萄球菌ATCC 29213（革兰氏阳性）和大肠杆菌的抗菌活性ATCC 25922（革兰氏阴性）细菌。这些化合物中的许多化合物的MIC值在0.44–34.02μM的范围内。发现化合物3f对两种菌株的活性最高，MIC分别为0.44和0.8μM。通常，标题化合物的抗菌活性更为突出。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.055

文献信息

• Synthesis of novel ciprofloxacin analogues and evaluation of their anti-proliferative effect on human cancer cell lines
  作者：Narva Suresh、Hunsur Nagendra Nagesh、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar、Anil Kumar、Amir N. Shirazi、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.077

  日期：2013.12

  A series of twenty two novel 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-substituted piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline- 3-carboxylic acid analogues have been synthesized, characterized (1H NMR, 13C NMR and LCMS) and evaluated for their inhibitory activity on the proliferation of human caucasian acute lymphoblastic leukemia cells (CCRF-CEM), breast adenocarcinoma cells (MDA-MB-468) and human colon carcinoma cells (HCT-116). Among all the synthesized ciprofloxacin analogues 3t at 50 lM showed comparable potency to doxorubicin (10 lM) in all three cell lines and 3j inhibited proliferation of MDA-MB-468 up to 35% selectively over other two cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.